Question

17．丙烯是石油的裂解之一，工業(yè)上可用它制得合成中間體A、B．下列是合成路線之一，A的結(jié)構(gòu)簡式為．

已知：
請回答下列問題；
（1）①反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C₉H₁₂；由A可合成橡膠，該反應(yīng)的類型是加聚反應(yīng)；B遇FeCl₃溶液顯紫色，B的名稱是苯酚．
（2）丙烯也可由“2-溴丙烷”在某條件下一步反應(yīng)制得，請寫出該化學(xué)反應(yīng)方程式CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O．
（3）C與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式為．
（4）已知：R″CHO+RCH₂CHO$\stackrel{NaOH/△}{→}$+H₂O

①G有如下轉(zhuǎn)化：

由B和G在濃硫酸條件下合成樹脂X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為．
②寫出符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
ⅰ與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，且無-O-O結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和C，
C和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)合B的分子式可知B為．丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成A，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，則D的結(jié)構(gòu)簡式為、E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）①G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
②有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體：
i能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基，ii能發(fā)生銀境反應(yīng)，含有醛基，ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，醛基、酚羥基個含有1種H原子，則苯環(huán)應(yīng)含有2種H原子，且無-O-O結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為-OOCH、-OH且處于對位，或側(cè)鏈為2個-OH、1個-CHO，3個取代基處于間位，或處于鄰位且-CHO位于2個-OH之間．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和C，
C和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及C的分子式知，C是，（1）中B遇FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)合B的分子式可知B為．丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成A，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，則D的結(jié)構(gòu)簡式為、E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）①反應(yīng)產(chǎn)物為，分子式為C₉H₁₂；由A可合成橡膠，該反應(yīng)的類型是：加聚反應(yīng)；B遇FeCl₃溶液顯紫色，分子式是C₆H₆O，則B是苯酚，
故答案為：C₉H₁₂；加聚反應(yīng)；苯酚；
（2）2-溴丙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng)生成丙烯，該化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH₃↑+NaBr+H₂O；
（3）C與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）①G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體：
i能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基，ii能發(fā)生銀境反應(yīng)，含有醛基，ⅲ核磁共振氫譜中有四種峰，醛基、酚羥基個含有1種H原子，則苯環(huán)應(yīng)含有2種H原子，且無-O-O結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為-OOCH、-OH且處于對位，或側(cè)鏈為2個-OH、1個-CHO，3個取代基處于間位，或處于鄰位且-CHO位于2個-OH之間，符合條件同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合題給信息、有機(jī)物的分子式與A的結(jié)構(gòu)采用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行分析推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．