Question

人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。

（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________

__________________________________________________________________。

（2）已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為

(Ⅰ) (Ⅱ)

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：

定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母編號(hào))而Ⅰ不能。

A．被酸性高錳酸鉀溶液氧化

B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

C．能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6 與H2加成時(shí)，Ⅰ需__________mol ，而Ⅱ需__________mol。

②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)，如圖所示，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有______種。

（3）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的______(填字母編號(hào))。

（4）根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列事實(shí)中的__________(填字母編號(hào))。

A．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

C．萘分子中所有原子在同一平面上

D．一溴代萘(C10H7Br)只有兩種

（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是____________________________________。

 

Answer 1

（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)

（2）①A、B 3 2 ②3

（3）C （4）A

（5）介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

【解析】

試題分析：（1）C6H6分子中含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。

（2）①Ⅱ中含有碳碳雙鍵，故能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol C6H6與H2加成時(shí)Ⅰ需3 mol，而Ⅱ需2 mol。

②它的二氯代物有3種，即假設(shè)一個(gè)Cl原子固定，另一個(gè)氯原子可位于如圖①②③三個(gè)位置上。

（3） 的分子式為C12H10；

不符合碳的四價(jià)原則；

的分子式為C10H14。

（4）根據(jù)第（3）小題中的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，萘分子應(yīng)該能使溴水褪色。

（5）萘分子碳碳之間的鍵應(yīng)該是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

考點(diǎn)：芳香烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。