Question

（1）肉桂酸（E）的分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成E的路線如下：

①寫出順式肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式

．
②A→B的反應(yīng)條件是

光照

，
③按以下要求寫化學(xué)方程式：D發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

；F→H：

濃H2SO4

△

+H₂O

；
④D與乙酸酐按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)除生成E外，還有另一種產(chǎn)物寫出它的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₃COOH

．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增強前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用．是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同時在人體中可起到健美和保護皮膚的作用．

某學(xué)生為了探究它的結(jié)構(gòu)查得以下信息：核磁共振氫譜（圖1）、質(zhì)譜（圖2）、紅外光譜（圖3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物．
根據(jù)以上信息推知：它可能有

10

種結(jié)構(gòu)（不包括順反異構(gòu)，下同）；如果通過化學(xué)實驗又得知1mol該物質(zhì)最多可以和含2mol溴的濃溴水反應(yīng)寫出一種它可能的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個碳原子形成4個共價鍵，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質(zhì)的量1：1發(fā)生取代反應(yīng)
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H．
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個數(shù)比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質(zhì)中含有8種H原子，且其個數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質(zhì)譜知，其相對分子質(zhì)量是194，所以該物質(zhì)的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根據(jù)核外光譜知，該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結(jié)合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基．

解答：解：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個碳原子形成4個共價鍵，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質(zhì)的量1：1發(fā)生取代反應(yīng)
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H．
①通過以上分析知，順式肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：
；
②A→B的反應(yīng)條件是光照，故答案為：光照；
③該反應(yīng)為：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O
；
該反應(yīng)為：

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
④通過以上分析知，另一種物質(zhì)是乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個數(shù)比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質(zhì)中含有8種H原子，且其個數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質(zhì)譜知，其相對分子質(zhì)量是194，所以該物質(zhì)的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根據(jù)核外光譜知，該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結(jié)合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基．
通過以上分析知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基，形成10種結(jié)構(gòu)；
1mol該物質(zhì)最多可以和含2mol溴的濃溴水反應(yīng)，則說明酚羥基的鄰位和對位上有取代基或者是兩個鄰位上都有取代基，其可能結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團、性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難點是確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)、順反異構(gòu)等，注意不能多寫、漏寫．