Question

[化學(xué)選修-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
乙酸丁香酚酯、肉桂酸乙酯都是常見的香料，它們的結(jié)構(gòu)如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）乙酸丁香酚酯的分子式是

C₁₂H₁₄O₃

（2）乙酸丁香酚酯在酸性條件下水解產(chǎn)物為M和乙酸，關(guān)于M的性質(zhì)說法錯(cuò)誤的是

ae

a．易溶于水
b．遇FeCl₃溶液顯紫色
c．1mol M與濃溴水反應(yīng)最多可消耗2molBr₂
d．在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物
e．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂氣體
（3）肉桂酸乙酯含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、酯基

（4）已知

以下是肉桂酸乙酯的合成路線

①甲的名稱是

乙酸乙酯

②寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

  其反應(yīng)類型是

氧化

③肉桂酸乙酯的有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
a．苯環(huán)上有3個(gè)取代基
b．苯環(huán)上的一氯代物僅有2種
c．1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液反應(yīng)得到4molAg

、

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的C、H、O原子數(shù)目，可得分子式；
（2）水解產(chǎn)物為，根據(jù)官能團(tuán)判斷性質(zhì)；
（3）肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能團(tuán)，以此判斷名稱；
（4）甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯，水解生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，與甲反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，由題中信息可知?jiǎng)t甲應(yīng)為乙酸乙酯，以此解答該題．

解答：解：（1）有機(jī)物含有的C、H、O原子數(shù)目分別為12、14、3，則分子式為C₁₂H₁₄O₃，故答案為：C₁₂H₁₄O₃；
（2）水解產(chǎn)物為，含有酚羥基和C=C官能團(tuán)，則
a．該有機(jī)物不溶于水，故a錯(cuò)誤；
b．因含有酚羥基，則遇FeCl₃溶液顯紫色，故b正確；
c．1molM與濃溴水時(shí)，酚羥基有1個(gè)臨位，可用1mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，含有c=c，可與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)，則反應(yīng)最多可消耗2molBr₂，故c正確；
d．分子中含有C=C，可在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，故d正確；
e．酚羥基酸性比碳酸弱，則不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂氣體，故e錯(cuò)誤，
故答案為：a e；
（3）肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能團(tuán)，名稱分別為碳碳雙鍵、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（4）甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯，水解生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，與甲反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，由題中信息可知?jiǎng)t甲應(yīng)為乙酸乙酯，
①由以上分析可知甲為乙酸乙酯，故答案為：乙酸乙酯；
②為苯甲醇被氧化為苯甲醛的反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；氧化；
③a．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，
b．苯環(huán)上的一氯代物僅有2種，
c．1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液反應(yīng)得到4molAg，
以上信息可說明苯環(huán)只有2中性質(zhì)不同的H，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，并且含有2個(gè)醛基，同分異構(gòu)體主要由烴基決定，
為：、等，

故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成等知識(shí)，題目難度中等，解答本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，特別是官能團(tuán)的性質(zhì)，是解答該類題目的關(guān)鍵．