Question

【題目】某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的變化如下（部分反應(yīng)產(chǎn)物已略去）：
（1）化合物B的官能團(tuán)名稱是 ， B→F的反應(yīng)類型為 ．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式：S→B的第①步： ．
A→P： ．
D→E的第①步： ．
（3）nmol A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成（n﹣1）molH2O時，所得鏈狀聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵和羧基；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
（2）HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；；HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O
（3）
（4）
【解析】解：由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機(jī)酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S→B發(fā)生消去，B→F發(fā)生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO3反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C4H4O4Na2 ， 說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個﹣COOH．S中的Cl原子堿性條件下被﹣OH取代，生成含有﹣COOH和﹣OH的有機(jī)物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯，故﹣OH在β碳原子上，再結(jié)合A的相對分子質(zhì)量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH，S為 ，B為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)為HOOCCH2CH2COOH，D為 ，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡式為 ，（1）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，B發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成F，所以答案是：碳碳雙鍵、羧基；加成（或還原）反應(yīng)；（2）S→B的第①步：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O，
A→P： ；
D→E的第①步：HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；
所以答案是：HOOCCHClCH2COOH+3OH﹣﹣OOCCH=CHCOO﹣+Cl﹣+3H2O；
；
HOOCCHBrCHBrCOOH+4OH﹣﹣OOCC≡CCOO﹣+2Br﹣+4H2O；（3）n mol A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成（n﹣1）mol H2O時，所得鏈狀聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以答案是： ；（4）與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以答案是： ．