Question

中藥秦皮中含有的七葉內(nèi)酯屬于香豆素類，具有顯著的消炎作用，是抗痢疾桿菌的有效成分．其結(jié)構(gòu)簡式如下，它是由化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應生成的．

P   →  （七葉內(nèi)酯）

（1）化合物P的含氧官能團的名稱為             

（2）1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應，最多能消耗       mol NaOH，七葉內(nèi)酯可以發(fā)生的反應類型有         （填序號）

a．加成反應   b．取代反應 　　　c．消去反應　　　d．氧化反應

（3）香豆素類物質(zhì)常被看做是肉桂酸的衍生物．工業(yè)上可用物質(zhì)A制備肉桂酸和肉桂醇．反應關(guān)系如下：

A的結(jié)構(gòu)簡式為                        ．

（4）化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應生成七葉內(nèi)酯的化學方程式為           

（5）肉桂酸的同分異構(gòu)體很多，其中苯環(huán)上只有一個支鏈的又能發(fā)生銀鏡反應，還能發(fā)生水解反應的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為                         

 

Answer 1

【答案】

（10分）（1）羥基、羧基 （2） 4     a、b、d （3）

（4）+H₂O（2分）（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物是P通過自身的酯化反應生成的環(huán)酯，則P的結(jié)構(gòu)簡式應該是，分子中含有的含氧官能團是羥基和羧基。

（2）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有2個酚羥基、1個酯基，但酯基水解后又生成1個酚羥基，所以1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應，最多能消耗4mol氫氧化鈉。根據(jù)含有的官能團可知，該化合物不可能發(fā)生消去反應，其余都是可以的，答案選abd。

（3）A發(fā)生氧化反應生成羧基，發(fā)生還原反應生成羥基，所以A分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是。

（4）P通過自身的酯化反應生成的環(huán)酯，則該反應的化學方程式是+H₂O。

（5）苯環(huán)上只有一個支鏈的能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基。還能發(fā)生水解反應，說明應該是甲酸形成的酯，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機物結(jié)構(gòu)簡式、官能團、有機反應類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫等

點評：該題是中等難度試題的考查，也是高考中的常見題型。試題貼近高考，基礎(chǔ)性強，側(cè)重對學生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力的培養(yǎng)，有利于培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和知識的遷移能力，也有助于提高學生的應試能力。該題的關(guān)鍵是熟練記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。