Question

中藥秦皮中含有的七葉內(nèi)酯屬于香豆素類，具有顯著的消炎作用，是抗痢疾桿菌的有效成分．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它是由化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的．
P   →  （七葉內(nèi)酯）
（1）化合物P的含氧官能團(tuán)的名稱為             
（2）1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多能消耗       mol NaOH，七葉內(nèi)酯可以發(fā)生的反應(yīng)類型有         （填序號(hào)）
a．加成反應(yīng)   b．取代反應(yīng) 　　　c．消去反應(yīng)　　　d．氧化反應(yīng)
（3）香豆素類物質(zhì)常被看做是肉桂酸的衍生物．工業(yè)上可用物質(zhì)A制備肉桂酸和肉桂醇．反應(yīng)關(guān)系如下：

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                        ．
（4）化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成七葉內(nèi)酯的化學(xué)方程式為           
（5）肉桂酸的同分異構(gòu)體很多，其中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈的又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                         

Answer 1

（10分）（1）羥基、羧基 （2） 4     a、b、d （3）
（4）+H₂O（2分）（5）

解析試題分析：（1）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物是P通過(guò)自身的酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是，分子中含有的含氧官能團(tuán)是羥基和羧基。
（2）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，但酯基水解后又生成1個(gè)酚羥基，所以1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多能消耗4mol氫氧化鈉。根據(jù)含有的官能團(tuán)可知，該化合物不可能發(fā)生消去反應(yīng)，其余都是可以的，答案選abd。
（3）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，發(fā)生還原反應(yīng)生成羥基，所以A分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（4）P通過(guò)自身的酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+H₂O。
（5）苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。還能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明應(yīng)該是甲酸形成的酯，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等
點(diǎn)評(píng)：該題是中等難度試題的考查，也是高考中的常見(jiàn)題型。試題貼近高考，基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力的培養(yǎng)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識(shí)的遷移能力，也有助于提高學(xué)生的應(yīng)試能力。該題的關(guān)鍵是熟練記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。