Question

【題目】以下是合成芳香族有機(jī)高聚物P的合成路線．

已知：ROH+R’OH ROR’+H2O

完成下列填空：

（1）F中官能團(tuán)的名稱__；寫出反應(yīng)①的反應(yīng)條件__；

（2）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式__．

（3）寫出高聚物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__．

（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__．

①分子中只有苯環(huán)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)消耗4molBr2

（5）寫出以分子式為C5H8的烴為主要原料，制備F的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）__．合成路線流程圖示例如下：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．

Answer 1

【答案】羧基、氯原子 光照 HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF

【解析】

不飽和度極高，因此推測(cè)為甲苯，推測(cè)為，根據(jù)反應(yīng)③的條件，C中一定含有醇羥基，則反應(yīng)②是鹵代烴的水解變成醇的過程，C即苯甲醇，根據(jù)題目給出的信息，D為，結(jié)合D和E的分子式，以及反應(yīng)④的條件，推測(cè)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，故E為，再來看M，M的分子式中有鈉無氯，因此反應(yīng)⑤為氫氧化鈉的乙醇溶液，M為，經(jīng)酸化后得到N為，N最后和E反應(yīng)得到高聚物P，本題得解。

（1）F中的官能團(tuán)有羧基、氯原子；反應(yīng)①取代的是支鏈上的氫原子，因此條件為光照；

（2）反應(yīng)⑤即中和反應(yīng)和消去反應(yīng)，方程式為HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O；

（3）根據(jù)分析，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）首先根據(jù)E的分子式可知其有5個(gè)不飽和度，苯環(huán)只能提供4個(gè)不飽和度，因此必定還有1個(gè)碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體為；

（5）首先根據(jù)的分子式算出其分子內(nèi)有2個(gè)不飽和度，因此這兩個(gè)碳碳雙鍵可以轉(zhuǎn)化為F中的2個(gè)羧基，故合成路線為CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF。