Question

【題目】鹽酸普魯卡因[H2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-]是一種麻醉藥，可由乙烯和苯合成。流程如下:

已知: I.B核磁共振氫譜只有1組峰; D的相對(duì)分子質(zhì)量為92。

II.試劑C 是一氯代烴，與苯的反應(yīng)為:

回答下列問(wèn)題:

(1)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，它含有的官能團(tuán)名稱是_____________________。

(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為______反應(yīng)，其化學(xué)方程式:___________________________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______________________________________。

(4)E的既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇FeCl3溶液顯色且不含酰胺鍵的芳香族同分異構(gòu)體有____種，任寫(xiě)其一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸(H2NCOOH)的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】 O2NCOOH 硝基、羧基 取代 CH3＋HNO3（濃）O2NCH3＋H2O ＋CH3ClCH3＋HCl 10 CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH

【解析】根據(jù)O2NCOOCH2CH2N+H(C2H5)2·Cl-可知，F為對(duì)硝基苯甲酸，則E為對(duì)硝基甲苯，D為甲苯，與D的相對(duì)分子質(zhì)量為92相符，試劑C為一氯甲烷。

根據(jù)結(jié)合反應(yīng)② 的條件，結(jié)合B核磁共振氫譜只有1組峰可知， B為環(huán)氧乙烷。

(1) F為對(duì)硝基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O2NCOOH，含有的官能團(tuán)有硝基、羧基，故答案為：O2NCOOH；硝基、羧基；

(2)反應(yīng)④為甲苯發(fā)生的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3＋HNO3(濃) O2NCH3＋H2O，故答案為：取代；CH3＋HNO3(濃) O2NCH3＋H2O；

(3)反應(yīng)③為苯與一氯甲烷的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CH3ClCH3＋HCl，故答案為：＋CH3ClCH3＋HCl；

(4)E為對(duì)硝基甲苯，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，又能遇FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，且不含酰胺鍵的芳香族同分異構(gòu)體為苯環(huán)上含有羥基、氨基、醛基，共有10種同分異構(gòu)體，如等，故答案為：10；；

(5)由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸(H2NCOOH)，可以首先在苯環(huán)上引入硝基，然后將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基即可，合成路線為CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH，故答案為：CH3O2NCH3O2NCOOHH2NCOOH。