Question

【題目】“瑞德西韋(Remdesivir)”對(duì)新型冠狀病毒(SARS-CoV-2)有明顯的抑制作用，其合成路線如下：

已知：

(1)有機(jī)物G中官能團(tuán)名稱是________、_________。

(2)有機(jī)物H的化學(xué)名稱為____________。

(3)A到B的反應(yīng)類型是___________。

(4)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

(5)寫(xiě)出由B到C的反應(yīng)方程式_________________。

(6)有機(jī)物M是C的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___種；其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) ④能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 mol M消耗4 mol NaOH

(7)設(shè)計(jì)由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線______(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】氰基 羥基 氨基乙酸(或甘氨酸) 取代反應(yīng) HCHO + +HCl 6 、

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，則A為，D與SOCl2在催化劑存在時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生再與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：；F與HCN發(fā)生信息的加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)產(chǎn)生H，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G為HOCH2CN，F為HCHO，H與發(fā)生酯化反應(yīng)生成I：，E、I發(fā)生取代反應(yīng)生成，該物質(zhì)經(jīng)一系列轉(zhuǎn)化得到瑞德西韋；

(7)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，F為HCHO，G為HOCH2CN，I為。

(1)有機(jī)物G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CN，可見(jiàn)G中官能團(tuán)名稱為氰基、羥基；

(2)根據(jù)流程圖可知有機(jī)物H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其化學(xué)名稱為氨基乙酸(或甘氨酸)；

(3)A為，名稱為苯酚，苯酚與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生苯環(huán)對(duì)位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，故A到B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(4)根據(jù)上述分析可知有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO；

(5)B為，B與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：和HCl，則由B到C的反應(yīng)方程式為：+ +HCl；

(6)C是，有機(jī)物M是C的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；③不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明無(wú)酚羥基；④能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM消耗4molNaOH，說(shuō)明M中有2個(gè)甲酸與酚羥基形成的酯基HCOO-，另一個(gè)取代基是-NH2，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、、、，共有6種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(7)苯甲醇催化氧化產(chǎn)生苯甲醛，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)水解后酸化得到， 發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生，故由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線為：。