Question

【題目】注意分析下列兩條信息，它們可能有助于你解答下面的推斷題：

①

②有機(jī)化合物分子中，同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，易自動失去一分子水，如

+H2O(R—代表烴基)

現(xiàn)有只含C、H、O三種元素的化合物A～F，它們的某些有關(guān)信息已注明在下面的方框內(nèi)。

請推斷出化合物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。

A______________，B______________，C______________，D______________。

Answer 1

【答案】

【解析】

根據(jù)醛基能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；醇羥基可以與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生酯基，伯醇羥基可以被催化氧化產(chǎn)生醛基，仲醇羥基只能被催化氧化產(chǎn)生酮基，叔醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；酯基、酮基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以發(fā)生中和反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)分析判斷。

化合物A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明A中含醛基和羥基(或羧基)，A選擇氧化產(chǎn)生D相對分子質(zhì)量是106，D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但可以發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，說明A→D的反應(yīng)是醛基被氧化變?yōu)轸然?/span>-COOH，1個(gè)醛基氧化變?yōu)轸然�，物質(zhì)相對分子質(zhì)量增加16，A在乙酸、乙酸酐作用產(chǎn)生B，是A中的醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，每有一個(gè)醇羥基發(fā)生該酯化反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，反應(yīng)產(chǎn)生的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與金屬鈉反應(yīng)，則說明A中醇羥基完全酯化，B中只含有酯基和醛基，A中無羧基；B選擇氧化變?yōu)?/span>C，根據(jù)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，說明B→C為醛基氧化為羧基-COOH，而D、C相對分子質(zhì)量相差190-106=84，根據(jù)信息①：每有1個(gè)醇羥基酯化，式量增加42，則A生成B式量增加84，說明A中含有2個(gè)醇羥基；根據(jù)信息②可知同一個(gè)C原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會自動脫水形成羰基，結(jié)合A相對分子質(zhì)量為90，可知A的結(jié)構(gòu)為，B為，C為，D為。