Question

【題目】【化學——選修5:有機化學基礎】化合物A里一種重要的原料，其結構簡式為，可由化合物甲生成。其轉化關系及相應反應如下：

已知:①甲的分子式為C18H17ClO2；

②R1-CHO+R2-OH

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為____________；A分子中最多有_________個碳原子處于同一平面上。

（2）C→F的反應類型為___________；F中含氧管能團名稱為______________。

（3）化合物甲反應生成A、B的化學方程式為_________________。

（4）A有多種同分異構體，其中符合下列條件：①能與溴發(fā)生加成反應；②分子中含苯環(huán)，且在 NaOH溶液中發(fā)生水解反應；③核磁共振氫進有5組峰，且面積比為1:2:2:1:2的是__________

(寫結構簡式；立體異構中有一種形式為順反異構，當相同原子或基團在雙鍵平面同一側時為順式結構，在異側時為反式結構，則A的順式結構簡式為___________。

（5）是重要的有機合成工業(yè)中間體之一，廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感 光樹脂等化工產品，參照上述反應路線，設計一條以A為原料合成的路線（其他試劑任選）：

Answer 1

【答案】（1）苯丙烯酸（或3-苯基丙烯酸）（1分）9（2分）；

（2）取代反應（1分）；羥基、醛基（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）；（2分）；

（5）

【解析】試題分析：根據(jù)G的結構簡式結合信息②可知，F為，根據(jù)題中各物質的轉化關系，甲在稀硫中水解得A和B，A經(jīng)過兩步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子數(shù)相等，結合甲的化學式可知，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為，A為，B為，B發(fā)生氧化得C為，C氧化得D為，D發(fā)生消去反應生成E為，E再酸化得A，C堿性水解得F；

（1）A為，A的化學名稱為苯丙烯酸，其中苯環(huán)上的所有原子都可以共面，碳碳雙鍵上的所有原子也可共面，單鍵可以轉動，所以A分子中最多有9個碳原子處于同一平面上；

（2）C→F的反應類型為取代反應，F為，F中含氧官能團名稱為 羥基、醛基；

（3）化合物甲反應生成A、B的化學方程式為；

（4）A為，根據(jù)條件：①能與溴發(fā)生加成反應，說明有碳碳雙鍵，②分子中含苯環(huán)，且在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，說明有酯基，③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2，則符合條件的A的同分異構體是，A的順式結構簡式為；

（5）以為原料合成的，可以用與溴發(fā)生加成反應，然后再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、再酸化后與乙醇發(fā)生成酯化反應即可得產品，合成的路線為。