Question

16．芳香族化合物A 可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：

回答下列問(wèn)題：
（1）B 的化學(xué)名稱為醋酸鈉或乙酸鈉．
（2）由C 合成滌綸的化學(xué)方程式為．
（3）F 的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，F(xiàn) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出A 所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）符合下列條件的F 的同分異構(gòu)體有3種．
①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2 組峰；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③使FeCl₃ 溶液顯紫色；
（6）D 有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由合成D 的路線流程圖（其他原料任選）合成
路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$→_{催化劑}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{濃硝酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOC₂H₅．

Answer 1

分析 A水解得到三種產(chǎn)物，且已知乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸，那么C應(yīng)為HOCH2CH2OH，可以猜測(cè)A為酯類，B為羧酸鈉，化學(xué)式C₂H₃O₂Na可寫(xiě)成CH₃COONa，即B是CH₃COONa，那么A應(yīng)是由乙二醇和乙酸以及另外一種酸得到的二元酯，依據(jù)A的分子式為C₁₁H₁₂O₅，D也為羧酸鈉，D經(jīng)過(guò)酸化后E中應(yīng)含有11-2-2=7個(gè)C，
應(yīng)有：12+2×2-4-6=6個(gè)H；
應(yīng)有：5+2-2-2=3個(gè)O，
即E為C₇H₆O₃，且含有羧基，
（6）鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醇，對(duì)甲基苯甲醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)二苯甲酸或鹵代烴和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，據(jù)此分析解答．

解答 解：A水解得到三種產(chǎn)物，且已知乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸，那么C應(yīng)為HOCH2CH2OH，可以猜測(cè)A為酯類，B為羧酸鈉，化學(xué)式C₂H₃O₂Na可寫(xiě)成CH₃COONa，即B是CH₃COONa，那么A應(yīng)是由乙二醇和乙酸以及另外一種酸得到的二元酯，依據(jù)A的分子式為C₁₁H₁₂O₅，D也為羧酸鈉，D經(jīng)過(guò)酸化后E中應(yīng)含有11-2-2=7個(gè)C，
應(yīng)有：12+2×2-4-6=6個(gè)H；
應(yīng)有：5+2-2-2=3個(gè)O，
即E為C₇H₆O₃，且含有羧基，
（1）通過(guò)以上分析知，乙為醋酸鈉或乙酸鈉，故答案為：醋酸鈉或乙酸鈉；
（2）滌綸為乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的化合物，即和發(fā)生酯化反應(yīng)，縮聚生成滌綸，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）F的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2 組峰，說(shuō)明苯環(huán)上含有兩種氫原子；
②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
③使FeCl₃ 溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；
如果兩個(gè)酚羥基位于醛基兩邊且與醛基相鄰，有一種結(jié)構(gòu)，
如果兩個(gè)酚羥基位于醛基兩邊且與醛基相間，有一種結(jié)構(gòu)；
如果含有酚羥基和甲酯基，且位于對(duì)位，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有3種，故答案為：3；
（6）鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醇，對(duì)甲基苯甲醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)二苯甲酸或鹵代烴和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行推斷，注意連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的支鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，為易錯(cuò)點(diǎn)．