Question

下列是以芳香烴A為原料制備扁桃酸()的流程圖。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       ，D中官能團(tuán)的名稱是       。
(2)C中所有碳原子       (填“能”或“不能”)共面，產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有兩種，分別為       。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
E→F：                                                       ；
G→H：                                                      。
(4)上述轉(zhuǎn)換中屬于加成反應(yīng)的是       (填序號(hào))。
(5)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明物質(zhì)B含有氯元素                                                     。

Answer 1

（1）   溴原子
（2）能     
（3）
(4)③⑦
(5)取適量的物質(zhì)B與NaOH水溶液混合加熱，待反應(yīng)完全后冷卻混合溶液至室溫，先后加入稍過(guò)量的HNO₃溶液、AgNO₃溶液，如果有白色沉淀析出則證明B中有氯元素

在整個(gè)轉(zhuǎn)化過(guò)程中，碳鏈沒有發(fā)生變化，因此根據(jù)扁桃酸H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定A為乙苯，乙苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯代物B，氯原子取代的位置不同，將有兩種不同的結(jié)構(gòu)
()，B中的氯原子可以用氫氧化鈉的水溶液加熱，發(fā)生水解反應(yīng)得到氯離子，用銀離子檢驗(yàn)氯離子的存在，進(jìn)而確定B中含有氯元素。在氫氧化鈉的醇溶液中B發(fā)生消去反應(yīng)，生成苯乙烯C，根據(jù)苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)和乙烯的平面結(jié)構(gòu)確定，有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上，C中含有碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D()，D在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基生成E()，E經(jīng)氧化得到F()，再次氧化得到G()，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到扁桃酸H()。