Question

【題目】化合物F是合成心臟病治療藥法西多曲的中間體，其合成路線流程圖如圖：

（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為___和___。

（2）A-B的反應(yīng)類型為___。

（3）D的分子式為C15H18O6，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②苯環(huán)上有4個取代基，分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）請寫出以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、為原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應(yīng)

【解析】

根據(jù)題干信息，物質(zhì)A、B、C的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C中含有官能團(tuán)酯基，醚鍵和碳碳雙鍵，能夠與氫氣在Pd-C的催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，且D的分子式為C15H18O6，則D的結(jié)構(gòu)式為：，D物質(zhì)再與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E再發(fā)生如下反應(yīng)生成F：

，根據(jù)分析可回答問題；

(1)由上述過程可知，C的結(jié)構(gòu)式為：，C中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基、醚鍵，故答案為醚鍵和酯基；

(2) 根據(jù)上述分析，A-B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3) C的碳碳雙鍵與氫氣在Pd-C的催化作用下，發(fā)生加成反應(yīng)生成D，因此D的結(jié)構(gòu)式為：；

(4) B的分子式為C8H6O3，含有5個不飽和度，B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此B含有酚羥基，不含有醛基，且B的苯環(huán)上有4個取代基，分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)含3個不飽和度，剩下2個不飽和度為碳碳三鍵，則B的同分異構(gòu)體可以是：；

(5)

根據(jù)題干信息運用，可得到以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、為原料制備的合成路線如下：