Question

（2012?江蘇）化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物A 中的含氧官能團為

羥基

和

醛基

（填官能團名稱）．
（2）反應①→⑤中，屬于取代反應的是

①③⑤

（填序號）．
（3）寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構體的結構簡式：

．
I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應．
（4）實現D→E 的轉化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應，X 的結構簡式為

．
（5）已知：化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖

（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：合成H的各物質都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團的變化可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，反應④為加成反應，反應⑤為取代反應；
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO；
（2）根據以上分析判斷反應類型；
（3）B為，其一種同分異構體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結構，且水解后生成苯酚結構；
（4）D為，E為，D與X反應生成E，X能發(fā)生銀鏡反應，X一定含-CHO；
（5）先發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應生成的物質，該物質再與SOCl₂在加熱條件下反應得到產物．

解答：解：合成H的各物質都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團的變化可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，反應④為加成反應，反應⑤為取代反應；
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，故答案為：羥基；醛基；
（2）根據以上分析可知①③⑤為取代反應，故答案為：①③⑤；
（3）B為，其一種同分異構體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結構，且水解后生成苯酚結構，符合條件的同分異構體為，
故答案為：；
（4）D為，E為，D與X反應生成E，X能發(fā)生銀鏡反應，X一定含-CHO，則X的結構簡式為，
故答案為：；
（5）先發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應生成的物質，該物質再與SOCl₂在加熱條件下反應得到產物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質的結構與性質的關系、碳鏈結構與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點，注意結合信息來分析解答．