Question

【題目】某研究小組以對(duì)氨基苯乙酮為原料，按下列路線(xiàn)合成藥物中間體E：

已知：

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的分子式是______________。

(2)下列說(shuō)法正確的是 ____________。

A.對(duì)氨基苯乙酮→A的反應(yīng)條件是光照

B. A→B是發(fā)生了加成反應(yīng)

C.D可以繼續(xù)和氫氣發(fā)生反應(yīng)

D.—定條件下，化合物E與鹽酸和氫氧化鈉都可以發(fā)生反應(yīng)

(3) D→E的化學(xué)方程式是_______________________。

(4) 1-(4-氨基苯基)乙醇也是藥物中間體，由對(duì)氨基苯乙酮和氫氣1：1加成可得。寫(xiě)出同時(shí)符合

下列條件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________ 。

①可以和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子；

(5)設(shè)計(jì)以丙酮和一溴甲烷為原料制備NH2C(CH3)3的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】 C8H7ONCl2 CD

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，知道對(duì)氨基苯乙酮與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，2個(gè)氯原子分別取代氨基兩邊碳原子上的氫原子，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)合成路線(xiàn)，A→B中溴原子取代A中甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息①，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D的分子式，C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：， （1）根據(jù)上述分析，A的分子式為：C8H7ONCl2；（2）A、氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，條件應(yīng)是鐵作催化劑，故A錯(cuò)誤；B、根據(jù)上述分析，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C、D中含有苯環(huán)，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此D能繼續(xù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D、氨基顯堿性，能與鹽酸反應(yīng)，E中含有氯原子，能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確；（3）根據(jù)信息②，氨基去氫原子，醛基去氧原子，醇去羥基上的氫原子，因此反應(yīng)方程式為：；（4）對(duì)氨基苯乙酮與氫氣發(fā)生1：1反應(yīng)，應(yīng)是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，①可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即含有酚羥基，②有4種氫原子，應(yīng)是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此同分異構(gòu)體為；（5）根據(jù)信息③首先制備R1MgX，即為CH3MgBr，先是CH3Br與Mg反應(yīng)，生成CH3MgBr，然后與丙酮反應(yīng)，在酸性條件下，生成(CH3)3COH，再與HBr反應(yīng)生成(CH3)3CBr，最后與NH3反應(yīng)生成目標(biāo)物質(zhì)，因此合成路線(xiàn)為：。