Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的名稱是__________；B中所含官能團(tuán)的名稱是__________。

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為__________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是______________。

（3）G的分子式為________________，乙酸酐共面的原子最多有_________個(gè)。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)生成

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選），合成路線流程圖示例如下：

__________________________

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚 氟原子、酯基 +H2O 消去反應(yīng) C10H9O3F 9 、

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)可知，F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，可知反應(yīng)⑤為醇羥基的消去反應(yīng)，據(jù)此分析解答。

(1)A()的名稱是對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚；B()中所含官能團(tuán)有氟原子、酯基，故答案為：對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚；氟原子、酯基；

(2)反應(yīng)⑤為中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O；消去反應(yīng)；

(3)G()的分子式為C10H9O3F；中連接雙鍵的原子共平面，每個(gè)甲基上最多有2個(gè)原子與含有官能團(tuán)的原子共平面，乙酸酐共面的原子最多有9個(gè)，故答案為：C10H9O3F；9；

(4)E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子，Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，說明含有2個(gè)-COOH；根據(jù)不飽和度知，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中除了苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)有、，故答案為：、；

(5)以和乙酸酐為原料制備，根據(jù)逆合成法可知，合成需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)得到，其合成路線為，故答案為：。