Question

【題目】尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：

已知：（易氧化）

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____，由C生成D的化學(xué)方程式為_______；

（2）E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有___種（不含立體異構(gòu)），

①含有兩個(gè)苯環(huán)且兩個(gè)苯環(huán)直接相連；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③兩個(gè)取代基不在同一苯環(huán)上。

其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（3）由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應(yīng)①的試劑和條件為______；中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____；

Answer 1

【答案】 +→+NaBr 9 濃硝酸/濃硫酸，加熱

【解析】

F和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成尼美舒利，根據(jù)尼美舒利的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定F為，根據(jù)尼美舒利及流程圖知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，發(fā)生鄰位取代反應(yīng)生成C，C為，C和苯酚鈉發(fā)生反應(yīng)生成D，D為，發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此解答。

（1）通過以上分析知，B為；C為，C和苯酚鈉發(fā)生反應(yīng)生成D為，反應(yīng)方程式為+→+NaBr，

故答案為：；+→+NaBr；

（2）E為，E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①含有兩個(gè)苯環(huán)且兩個(gè)苯環(huán)直接相連；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③兩個(gè)取代基不在同一苯環(huán)上，另一個(gè)取代基為氨基，如果-OH位于苯基的鄰位，則氨基有3種結(jié)構(gòu)；如果-OH位于苯基間位，氨基有3種結(jié)構(gòu)；如果-OH位于苯基對(duì)位，氨基有3種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：9；；

（3）由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，被氧化生成，被還原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，反應(yīng)①的試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，

故答案為：濃硝酸/濃硫酸，加熱；。