Question

已知：① 在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是                 ；A的電子式                。

（2）I的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；

（3）E不具有的化學(xué)性質(zhì)            （選填序號）

a．取代反應(yīng)          b．消去反應(yīng)

c．氧化反應(yīng)          d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)

（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是______________________；

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①F→H：                             ；

②X與足量稀NaOH溶液共熱：_______________________________________________；

（6）同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有     種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為          。

a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種

b．不能發(fā)生水解反應(yīng)

c．遇FeCl₃溶液不顯色

d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

 

Answer 1

【答案】

（1）酯基、溴原子  (2分)    略    (2分)

（2）      （2分）

（3） bd （2分）         （4）NaHCO₃（2分）

（5） ①

②

（6）4  （2分）  （任寫一種） 

【解析】

試題分析：

由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結(jié)構(gòu)為高度對稱，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為，X與足量稀NaOH溶液反應(yīng)發(fā)生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應(yīng)，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說明F→H過程發(fā)生了消去反應(yīng)，得到H：。

（1）由推導(dǎo)的信息可知X中含官能團：醛基和溴原子。

（2）略

（3）a、有氫原子就可以發(fā)生取代反應(yīng)；b、苯環(huán)上無法發(fā)生消去反應(yīng)；c、有機物可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)；d、只能和1molNaHCO₃反應(yīng)。

（4）可以使用NaHCO₃溶液鑒別，有氣泡產(chǎn)生的是C。

（5）①

②

（6）核磁共振氫譜有兩種，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，不發(fā)生水解則沒有酯基，遇FeCl₃不顯色，說明沒有酚羥基，由信息可以得到答案。

考點：本題考查了有機物官能團的性質(zhì)，有機物的推斷，同分異構(gòu)體的書寫，整體來看綜合性比較強，對學(xué)生的要求比較高。