(2013?廣安模擬)已知:

①如圖1,在稀堿溶液中,溴苯難發(fā)生水解
②如圖2,現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng),其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng).
請回答下列問題:
(1)X中官能的名稱是
酯基和溴原子
酯基和溴原子

(2)F→H的反應(yīng)類型是
消去
消去

(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為
;
(4)E不具有的化學(xué)性質(zhì)
bd
bd
(選填序號)
a.取代反應(yīng)      b.消去反應(yīng)       c.氧化反應(yīng)     d.1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)
(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

②F→G的化學(xué)方程式:
;
(6)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有
4
4
種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為

a.苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種  b.不能發(fā)生水解反應(yīng)
c.遇FeCl3溶液不顯色          d.1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng).
分析:A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2個氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,則X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X水解然后酸化得D,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D被氧化生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)反應(yīng)生成H,H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),則H的結(jié)構(gòu)簡式為:,H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡式為:
解答:解:A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2個氧原子,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH;
分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,則X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X水解然后酸化得D,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D被氧化生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)反應(yīng)生成H,H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),則H的結(jié)構(gòu)簡式為:,H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡式為:
(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為:,其官能團(tuán)名稱是酯基和溴原子,故答案為:酯基和溴原子;
(2)F反應(yīng)消去反應(yīng)生成H,故答案為:消去;
(3)通過以上分析知,I的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為:,
a.E含有酚羥基和甲基,能發(fā)生取代反應(yīng),故不選;      
b.E不能發(fā)生消去反應(yīng),故選;       
c.E是有機(jī)物能氧化反應(yīng),故不選;    
d.羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng),所以1molE最多能與1molNaHCO3反應(yīng),故選;
故選bd;
(5)①X含有酯基和溴原子,所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:,
故答案為:

②F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E的同分異構(gòu)體符合下列條件,
a.苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子;  b.不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含酯基;
c.遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基;d.1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說明含有一個羧基一個醇羥基,則符合條件的E的同分異構(gòu)體有:,所以一共有4種,故答案為:4;
點評:本題考查了有機(jī)物的推斷,明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵,注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時不僅酯基水解,溴原子還水解,含有溴原子的碳原子上有兩個羥基時不穩(wěn)定,易變成醛基,為易錯點.
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