【題目】雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡式為,可用于降低血液中的膽固醇,該物質(zhì)合成線路如圖224所示:

已知:Ⅰ.C為氣體,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度2.5g/L,且核磁共振氫譜中有兩組峰,峰面積之比為3:1.I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I(C3H4O)能與2mol H2發(fā)生加成反應(yīng);K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。

Ⅱ.

Ⅲ.

試回答下列問題:

(1) 寫出雙安妥明的分子式___________________。

(2) C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________;H的結(jié)構(gòu)簡式為 ______________。

(3) 反應(yīng)D→E的反應(yīng)條件是__________,反應(yīng)I→J的類型是 ______________。

(4) 反應(yīng)“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為_______________________________

(5) M與H的元素組成相同,相對分子質(zhì)量比H少14,則同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)共有________種。①既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解;

②能與與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③是苯的二元取代物;

(6) 參照上述流程,以丙烯為原料,選用必要的無機(jī)試劑合成乳酸(),寫出合成路線__________(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。)

【答案】 C23H28O6 NaOH水溶液、加熱 加成反應(yīng) 2+HOCH2CH2CH2OH+2H2O 6

【解析】由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知,合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式為C3H4O,經(jīng)過系列反應(yīng)生成K,根據(jù)C原子數(shù)目可知,KHOCH2CH2CH2OH,Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中含有-CHO,且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),說明分子中還含有碳碳雙鍵,故ICH2=CH-CHO。JHOCH2CH2CHO,H。BG反應(yīng)生成,由反應(yīng)信息可知,合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、(CH3)2CBrCOOH。C為氣體,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度2.5g/L,相對分子質(zhì)量是2.5×22.4=56,且核磁共振氫譜中有兩組峰,峰面積之比為3:1,所以C的分子式為C4H8,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)2,經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G,根據(jù)C原子數(shù)目可知,G(CH3)2CBrCOOH,故B為苯酚鈉,A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B,故A為苯酚;F在溴/紅磷作用下生成G,根據(jù)反應(yīng)信息可知F(CH3)2CHCOOH,E連續(xù)氧化生成F,故E(CH3)2CHCH2OH,D轉(zhuǎn)化生成E,D(CH3)2CHCH2Br。

(1)根據(jù)以上分析可知雙安妥明的分子式為C23H28O6。(2)根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為;H的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)D→E的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱;反應(yīng)I→J的類型為加成反應(yīng)。(4)反應(yīng)“H+K→雙安妥明的化學(xué)方程式為

。(5)①既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解,說明含有醛基和羧基;②與FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)酚羥基,另一個(gè)取代基是-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH,其位置均有鄰間對三種,共計(jì)是6種。(6)參照上述流程并結(jié)合已知信息和逆推法可知以丙烯為原料合成乳酸路線圖為

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