Question

【題目】由化合物A 合成黃樟油（E）和香料F的路線如下（部分反應條件已略去）:

請回答下列問題：

（l）下列有關說法正確的是______（填選項字母）。

a．化合物A 核磁共振氫譜為兩組峰

b．CH2Br2只有一種結構

c．化合物E能發(fā)生加聚反應得到線型高分子

d．化合物B能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaOH溶液反應

（2）由B轉化為D所需的試劑為________。

（3）D含有的官能團名稱為_______，C的同分異構體中具有順反異構的是______（填名稱，不必注明“順”“反”）。

（4）寫出A→B的化學反應方程式：_________。

（5）滿足下列條件的E的同分異構體W有______種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的結構簡式為________。

① lmolW與足量NaOH溶液反應，能消耗2molNaOH

② 能發(fā)生銀鏡反應

③ 苯環(huán)上只有兩個取代苯，能發(fā)生聚合反應

（6）參照上述合成路線，寫出以、為主要原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 bc 液溴、Fe（或液溴、FeBr3） 醚鍵、溴原子 1-溴丙烯 9

【解析】根據(jù)A的分子式和性質，判斷為酚，再根據(jù)D的結構，可以判斷A為鄰二苯酚()，B為。

(l)a．A為鄰二苯酚()，核磁共振氫譜為三組峰，故a錯誤；b. 甲烷是正四面體結構，因此CH2Br2只有一種結構，故b正確；c．化合物E為，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應得到線型高分子，故c正確；d．B為，不存在醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，故d錯誤；故選bc；

(2)由B轉化為D是在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe，故答案為：液溴、Fe；

(3)根據(jù)D的結構可知，其含有的含氧官能團為醚鍵和溴原子，C的同分異構體中具有順反異構的是1-溴丙烯，故答案為：醚鍵、溴原子；1-溴丙烯；

(4)A為鄰二苯酚()，B為，A→B的化學方程式為：，故答案為：；

(5)E為，E的同分異構體W滿足：① lmolW與足量NaOH溶液反應，能消耗2molNaOH ；② 能發(fā)生銀鏡反應；③ 苯環(huán)上只有兩個取代苯，能發(fā)生聚合反應，說明苯環(huán)上含有2個側鏈，其中含有碳碳雙鍵、醛基或屬于甲酸某酯，結合E的結構，W屬于甲酸苯酚酯，即HCOO-，另一個側鏈為-CH2CH=CH2或-CH=CH2CH3或-C(CH3)=CH2，每種側鏈對應與鄰位、間位、對位3種結構，共9種，其中核磁共振氫譜為五組峰且峰面積之比是1：2：2：2：3的結構簡式為，故答案為：9；；

(6)以、為主要原料制備，可以將丙酮，與發(fā)生題中類似F→G的反應，得到醇再與溴化氫反應后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個分子之間發(fā)生類似題中C+D→E的反應，合成路線為，故答案為：。