Question

15．I是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)．I的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
②
③C和H是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B的化學(xué)方程式為．
D→E 的化學(xué)方程式為．
（2）寫出G分子中含有的官能團(tuán)名稱：溴原子、羧基．
（3）C和H生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）．
（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基的H的同分異構(gòu)體有9 種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 與氯化氫加成得A，A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)A的分子式可知，A為，A在堿性條件下水解得B為，B氧化得C為，苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)為，與溴發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H為，C與H發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則I為，據(jù)此解答．

解答 解：與氯化氫加成得A，A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)A的分子式可知，A為，A在堿性條件下水解得B為，B氧化得C為，苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)為，與溴發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H為，C與H發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則I為，
（1）A→B的化學(xué)方程式為，D→E 的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（2）G為，G分子中含有的官能團(tuán)名稱為溴原子、羧基，
故答案為：溴原子、羧基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C和H生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），
故答案為：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；
（4）根據(jù)上面的分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；
（5）H為，根據(jù)條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，③苯環(huán)上有兩個取代基，則符合條件的H的同分異構(gòu)體有苯環(huán)上連有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每種情況都有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 ，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，是對有機(jī)物知識的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正推法與逆推法進(jìn)行推斷，注意充分利用反應(yīng)條件，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與限制條件同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點．