Question

【題目】芳香族化合物A（C8H4O3）是化工中的重要原料，尤其用于增塑劑的制造．A與對苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4﹣二羥基蒽醌．以A和乙烯為原料，通過如下路線，可以合成塑化劑DBP． CH2=CH2 B C D（C4H10O） DBP（C16H22O4）已知：①對苯二酚結構簡式： 1，4一二羥基蒽醌結構簡式 ②
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ．
（2）C中不含氧官能團的名稱為 ．
（3）由B生成D的過程中，涉及的反應類型有（填序號）．
a．取代反應 b．加成反應 c．消去反應 d．還原反應
（4）寫出D與A反應合成DBP的化學方程式 ．
（5）X是D的同分異構體，其1H核磁共振譜圖中有2組峰．寫出X的結構簡式 ．
（6）A與異辛醇（ ）反應可以制得另一種塑化劑DEHP．參照D的上述合成路線，設計一條由D為起始原料制備異辛醇的合成路線． ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳雙鍵
（3）bcd
（4）
（5）（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】芳香族化合物A（C8H4O3）與對苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4﹣二羥基蒽醌，結合信息①有機物的結構可知，A為 ．乙烯氧化生成B為CH3CHO，B發(fā)生信息②中的反應生成C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為CH3CH2CH2CH2OH，結合A的結構與DBP分子式可知，DBP的結構簡式為 ．（1）A的結構簡式為： ，所以答案是： ；（2）C為CH3CH=CHCHO，其中不含氧官能團的名稱為碳碳雙鍵，所以答案是：碳碳雙鍵；（3）由B生成D的過程中，先發(fā)生醛的加成反應，再發(fā)生醇的消去反應，再與氫氣發(fā)生加成反應，與氫氣的加成反應也屬于還原反應，反應中不涉及取代反應， 所以答案是：bcd；（4）D與A反應合成DBP的化學方程式： ，所以答案是： ；（5）X是D（CH3CH2CH2CH2OH）的同分異構體，其1H核磁共振譜圖中有2組峰，X的結構簡式為：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3 ， 所以答案是：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3； （6）CH3CH2CH2CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CH2CH2CHO，發(fā)生信息②中反應得到 ，再與氫氣發(fā)生加成反應得到 ，合成路線流程圖： ，所以答案是： ．