Question

【題目】中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工業(yè)上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

試回答：

（1）H中含有的官能團(tuán)名稱是____________________。

（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________，推測(cè)B的核磁共振氫譜中顯示有__________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（3）寫出反應(yīng)類型A→B______________；W→BAD______________。

（4）1mol C可以和______________mol Br2反應(yīng)。

（5）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物C1，請(qǐng)寫出在加熱條件下C1與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________。

（6）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹(shù)脂的制備原理相似。請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。

（7）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的W的同分異構(gòu)體：________________。

①與FeCl3溶液反應(yīng)，溶液呈紫色； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

Answer 1

【答案】 醛基、（酚）羥基 5 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） 3

【解析】(1)已知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所含的官能團(tuán)的名稱為酚羥基和醛基；

(2)H發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成W即，BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以其核磁共振氫譜中能顯示5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

(3)由A的化學(xué)式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，由W生成BAD的反應(yīng)為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

(4)在C的結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有羥基的兩個(gè)鄰位能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C=C能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C可以和3molBr2反應(yīng)；

(5)C分子結(jié)構(gòu)中的C=C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有兩種加成產(chǎn)物，分別是和，根據(jù)產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知D為前者，則C1為后者，在加熱條件下C1與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(6)已知酚醛樹(shù)脂的制備原理是醛基去氧，酚羥基的鄰對(duì)位去氫，所以B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式為；

(7)已知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)中能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，即含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有醛基或甲酸酯，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基處于對(duì)位，或三個(gè)取代基處于對(duì)稱位置上，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有三種。