①苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要與原有取代基的性質(zhì)有關(guān),把原有取代基稱為定位基。若定位基使新導入的取代基進入它的鄰位或?qū)ξ,該定位基叫做鄰、對位定位基,例如烷烴基;若定位基使新導入的取代基進入它的間位,該定位基叫做間位定位基,例如—NO2和—COOH。

②鹵代烴跟苯可發(fā)生如下反應:

(注:若苯環(huán)上有間位定位基時,該反應不易發(fā)生)

③苯的同系物可發(fā)生如下氧化反應:請依次寫出從原料苯和乙烯出發(fā)(無機試劑任選),合成間硝基苯甲酸的各步反應的化學方程式(其中生成—COOH的化學方程式可不寫),并注明反應條件。

_____________________________________________________________________。

解析:本題考查了有機合成的一般思路。它是從合成產(chǎn)物、結(jié)構(gòu)出發(fā),利用題給信息,分析由原料經(jīng)過哪些反應制得產(chǎn)物。觀察,苯環(huán)上含—COOH和—NO2,可考慮先向苯環(huán)上引入—COOH,利用—COOH為間位定位基進行硝化反應引入—NO2。而—COOH如何引入,可從分析原料中乙烯通過加成生成鹵代烴,鹵代烴再與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應,形成乙苯,乙苯通過氧化反應生成苯甲酸,最后進行硝化反應,即得間硝基苯甲酸。

答案:CH2=CH2+HBrC2H5Br

(只能先引入羧基后引入硝基).


練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定影響,其規(guī)律是:
①苯環(huán)上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì).
②可以把原有取代基分成兩類:第一類如:-OH,-X(Cl,Br),-O-C-R,-R等,可使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位;第二類如-NO2、-SO3H、-CHO等,可使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位.當?shù)谝活惡偷诙愅瑫r存在時,以第一類為準.
(1)請寫出圖中第②步反應的化學方程式及C的結(jié)構(gòu)簡式.
②的化學方程式是
,C的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)寫出同分異構(gòu)體D,E的結(jié)構(gòu)簡式:D
;E

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科目:高中化學 來源: 題型:閱讀理解

德國化學家凱庫勒認為苯分子的結(jié)構(gòu)中,碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀。為了評價凱庫勒的觀點,同學甲設(shè)計了以下實驗方案:
①按下圖所示的裝置圖連接好各儀器;

②檢驗裝置的氣密性;
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體,再加入少量鐵粉,塞上橡皮塞,打開K1、K2、K3止水夾;
④待燒瓶C中氣體收集滿后,將導管b的下端插入燒杯里的水中,擠壓預先裝有水的膠頭滴管的膠頭,觀察實驗現(xiàn)象。
試回答:
(1)A中所發(fā)生的反應的反應類型為_______,能證明凱庫勒觀點錯誤的實驗現(xiàn)象是___________。
(2)裝置B的作用是______________。
(3)燒瓶C的容積為500mL,收集氣體時,由于空氣未排盡,最終水未充滿燒瓶,假設(shè)燒瓶中混合氣體對H2的相對密度為37.9,則實驗結(jié)束時,進入燒瓶中的水的體積為_______mL(空氣的相對分子質(zhì)量以29計)。
(4)實驗前應對A、B、C三個裝置的氣密性進行逐一檢查,則檢查裝置C的氣密性的操作為________
______________。
(5)同學乙,通過查閱網(wǎng)上資料知道,苯環(huán)上原有的取代基對新取代導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響,其規(guī)律是:
a.苯環(huán)上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)。
b.可以把原有的取代基分成兩類:第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位,如―OH、―CH3、―Cl、―Br、―O―COR等;第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位,例如―NO2、―SO3H、―CHO等。
于是,他設(shè)計了以下框圖線路,請你幫助他寫出下圖中第②、④、⑤三步反應的化學方程式。

第②步___________________________;
第④步___________________________;
第⑤步___________________________。

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科目:高中化學 來源: 題型:

苯環(huán)上原有的取代基對新取代導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響,其規(guī)律是:

(1)苯環(huán)上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)。

(2)可以把原有取代基分成兩類:第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位,如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br、—O—COR等;第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。

請寫出下圖中②④⑤三步反應的化學方程式。

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科目:高中化學 來源: 題型:

苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導入另外取代基的位置有一定影響。其規(guī)律是:

(1)苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì);

(2)可以把原有取代基分為兩類:

①原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位;如:-OH、-CH3(或烴基)、-Cl、-Br等;②原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位,如:-NO2、-SO3H、-CHO等。

現(xiàn)有下列變化:(反應過程中每步只能引進一個新的取代基)

 


  

(1)請寫出其中一些主要有機物的結(jié)構(gòu)簡式:

A            B             C              D               E              

(2)寫出①②兩步反應方程式:①                                              ,

                                               。

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科目:高中化學 來源: 題型:

苯環(huán)上原有的取代基對新取代導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響,其規(guī)律是:

(1)苯環(huán)上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)。

(2)可以把原有取代基分成兩類:第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位,如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br、—O—COR等,第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位。例如—NO2、—SO3H、—CHO等。

請寫出下圖中②④⑤三步反應的化學方程式。

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