Question

德國化學家凱庫勒認為苯分子的結構中，碳碳間以單、雙鍵交替結合而成環(huán)狀。為了評價凱庫勒的觀點，同學甲設計了以下實驗方案：
①按下圖所示的裝置圖連接好各儀器；

②檢驗裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開K₁、K₂、K₃止水夾；
④待燒瓶C中氣體收集滿后，將導管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實驗現象。
試回答：
（1）A中所發(fā)生的反應的反應類型為_______，能證明凱庫勒觀點錯誤的實驗現象是___________。
（2）裝置B的作用是______________。
（3）燒瓶C的容積為500mL，收集氣體時，由于空氣未排盡，最終水未充滿燒瓶，假設燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為37.9，則實驗結束時，進入燒瓶中的水的體積為_______mL（空氣的相對分子質量以29計）。
（4）實驗前應對A、B、C三個裝置的氣密性進行逐一檢查，則檢查裝置C的氣密性的操作為________
______________。
（5）同學乙，通過查閱網上資料知道，苯環(huán)上原有的取代基對新取代導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：
a.苯環(huán)上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質。
b.可以把原有的取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位，如―OH、―CH₃、―Cl、―Br、―O―COR等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，例如―NO₂、―SO₃H、―CHO等。
于是，他設計了以下框圖線路，請你幫助他寫出下圖中第②、④、⑤三步反應的化學方程式。

第②步___________________________；
第④步___________________________；
第⑤步___________________________。

Answer 1

（1）取代反應；C中產生“噴泉”現象
（2）除去未反應的苯蒸氣和溴蒸氣
（3）450
（4）關閉K₂、打開K₁，將裝置C中b導管插入水中，雙手（或用濕的熱毛巾）捂住燒瓶，若觀察b導管口有氣泡產生，松開手后，b導管口上升一段水柱，則證明裝置C的氣密性良好。

【試題分析】
解析：如果苯分子中，碳碳間以單、雙鍵交替結合而成環(huán)狀，就應有烯烴的性質，如與溴發(fā)生加成反應等，而不會與溴發(fā)生取代反應生成HBr。而在同學甲的實驗中，通過在圓底燒瓶C內觀察到噴泉現象，說明了苯與溴發(fā)生了取代反應，有HBr生成，從而證明凱庫勒的觀點是錯誤的。燒瓶C中混合氣體的平均相對分子質量為37.9×2＝75.8，利用十字交叉法可求得空氣與HBr氣體的體積比為1/9，即HBr的體積為500mL×9/10＝450mL。要解答第（5）小題，關鍵是要看懂信息中提供的兩類官能團對新導入苯環(huán)的取代基的位置的影響。