Question

【題目】最近熱播劇《外科風(fēng)云》中利多卡因藥物引發(fā)的醫(yī)療問題撲朔迷離，鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液，可用于抗心律失常。其合成路線如下：

（1）寫出A的名稱______________________。

（2）B在核磁共振氫譜上有_______種特征峰。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________；C→D的反應(yīng)類型是________________。

（4）B有多種同分異構(gòu)體，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B本身）共有_______________種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

①苯環(huán)上共有三個(gè)取代基 ②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體

（5）1mol D與足量的NaOH溶液共熱反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_____mol。

（6）對(duì)氨基苯甲酸是機(jī)體細(xì)胞生長和分裂所必需的葉酸的組成成分。現(xiàn)以甲苯為原料，結(jié)合題干有關(guān)信息，補(bǔ)充完成以下合成路線：_______

Answer 1

【答案】 間二甲苯或1,3-二甲苯 3 取代反應(yīng) 10種 10種中的任意一種均給分 2 第一步也可以按題中信息寫

【解析】由B可知A應(yīng)為，A與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C取代反應(yīng)生成D，則C為，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中氯原子為-N(C2H5)2取代生成E，E轉(zhuǎn)化得到F，則

（1）根據(jù)以上分析可知A是間二甲苯或1，3-二甲苯；（2）B結(jié)構(gòu)對(duì)稱，含有3種不同的H原子，其核磁共振氫譜中含有3種特征峰；（3）根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，是-NH2→，應(yīng)為取代反應(yīng)；（4）B為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體滿足：①苯環(huán)上共有三個(gè)取代基；②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，說明分子中含有-COOH，另外還含有取代基為-NH2、-CH3，依據(jù)定二議一可知有10種不同的結(jié)構(gòu)，例如；（5）D中含有肽鍵和氯原子，因此1mol D與足量的NaOH溶液共熱反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol。（6）要引入氨基需要首先引入硝基，即甲苯首先發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)甲基硝基苯，然后利用酸性高錳酸鉀溶液氧化甲基轉(zhuǎn)化為羧基，最后利用鐵和鹽酸將硝基還原為氨基，合成路線為。