Question

【題目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜譜圖顯不有6個(gè)峰，其面積之比:1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測(cè)其中的某些基團(tuán)，測(cè)得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________（不考慮立體異構(gòu)）。

Ⅱ.現(xiàn)有2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的相對(duì)分子質(zhì)量為56。

已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的分子式為______________。

(2)寫(xiě)出C中含氧官能團(tuán)名稱：___________；F→G 的反應(yīng)類型是__________________。

(3)寫(xiě)出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________________。

(4) 與F互為同類的同分異構(gòu)體有________種(不包括含F(xiàn)本身且不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中一種具有順?lè)串悩?gòu)的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

(5)又知： (R，R′為烴基)，試寫(xiě)出以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖____________。合成路線的書(shū)寫(xiě)格式如下：

Answer 1

【答案】 C3H4O 酯基 取代反應(yīng)/酯化反應(yīng) CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 15

【解析】I、紅外光譜可知肉桂酸甲酯分子中含有雙鍵和酯基，苯環(huán)，則其相對(duì)分子質(zhì)量是162，確定分子式為C10H10O2，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3，說(shuō)明有6種氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

Ⅱ.2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質(zhì)的量為：=0.1mol，含有0.2molH，則有機(jī)物氧元素的質(zhì)量為：2.8g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol=0.8g，含有氧原子的物質(zhì)的量為：=0.05mol，則有機(jī)物分子中C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比為：0.15mol：0.2mol：0.05mol=3：4：1；根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)60，所以分子式應(yīng)該為C3H4O；

A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3；根據(jù)已知信息并依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F；F中含有羥基與羧基，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G，（1）根據(jù)以上分析可知A的分子式為：C3H4O，故答案為：C3H4O；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3，C中含氧官能團(tuán)名稱為酯基；F中含有羥基與羧基，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故答案為：酯基；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(4) F為與F互為同類的同分異構(gòu)體有15種,3種，3種，連-COOH有4種，連-COOH有4種連-COOH有2種，其中一種具有順?lè)串悩?gòu)的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或；（6）對(duì)比反應(yīng)物和生成物，先用鹵代烴溴苯和丙烯反應(yīng)達(dá)到增長(zhǎng)碳鏈的目的，再處理成α-羥基醇和CO反應(yīng)，合成羧基，以溴苯和丙烯（CH2＝CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖。