Question

（2012?百色二模）某有機物A可發(fā)生如圖所示的變化：

已知E、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A、C都能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．請回答下列問題：
（1）C中含有的官能團(tuán)名稱是

羧基、羥基

．
（2）B能發(fā)生的反應(yīng)類型是

①③

（填編號）．
①取代反應(yīng)   ②加成反應(yīng)   ③酯化反應(yīng)   ④還原反應(yīng)   ⑤消去反應(yīng)
（3）A、C苯環(huán)上的一氯代物都只有一種，寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式

．1molA與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗NaOH

5

mol．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

（任寫一個合理的）．
（5）0.5mol E與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀單質(zhì)用足量的硝酸溶解，生成的還原產(chǎn)物只有NO₂和NO，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L，則NO₂和NO的體積比之為

1：1

．

Answer 1

分析：D的分子式為C₂H₄O₂，顯酸性，應(yīng)是羧酸，故D為CH₃COOH．B氧化生成E、E氧化生成F，E、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH．C與碳酸氫鈉反應(yīng)，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則C含有-COOH、與酚羥基，結(jié)合A的分子式可知，C含有1個苯環(huán)、1個-COOH、3個酚羥基-OH．（3）A、C苯環(huán)上的一氯代物都只有一種，則C分子中-COOH、-OH處于間位，則C為或，則A可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答：解：D的分子式為C₂H₄O₂，顯酸性，應(yīng)是羧酸，故D為CH₃COOH．B氧化生成E、E氧化生成F，E、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH．C與碳酸氫鈉反應(yīng)，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則C含有-COOH、與酚羥基，結(jié)合A的分子式可知，C含有1個苯環(huán)、1個-COOH、3個酚羥基-OH．（3）A、C苯環(huán)上的一氯代物都只有一種，則C為或，則A可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，

（1）C與碳酸氫鈉反應(yīng)，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則C含有-COOH、酚羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，B為CH₃OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：①③；
（3）由上述分析可知，A、C苯環(huán)上的一氯代物都只有一種，則C為或，則A可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，1molA含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基、1mol羧酸與酚形成的酯基，1mol羧酸與酚形成的酯基完全反應(yīng)消耗2molNaOH，故1molA完全反應(yīng)消耗5molNaOH，
故答案為：；5；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）甲醛與足量的銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH→（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag+6NH₃↑，故0.5molHCHO與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)生成Ag為0.5mol×4=2mol，生成的銀單質(zhì)用足量的硝酸溶解，生成的還原產(chǎn)物只有NO₂和NO，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L，令NO₂、NO的物質(zhì)的量分別為xmol、ymol，根據(jù)二者體積與電子轉(zhuǎn)移守恒，則：

x+y= 22.4 22.4 x+3y=2

，解得x=0.5，y=0.5，故NO₂和NO的體積比之為0.5mol：0.5mol=1：1，
故答案為：1：1．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、羧酸、酯、酚等性質(zhì)與相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，注意結(jié)合有機物的性質(zhì)與分子式確定可以的官能團(tuán)，A、C的結(jié)構(gòu)推斷為難點、易錯點，涉及同分異構(gòu)體的書寫，需要學(xué)生具有扎實的基礎(chǔ)，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度較大．