Question

11．丙卡巴肼用于治療何杰金氏病，其主要合成工藝路線如圖：

（1）丙卡巴肼的分子式為C₁₂H₁₉N₃O，原料A的名稱為4-甲基苯甲酸或?qū)�甲基苯甲酸�?br />（2）下列分析合理的是ABD（填字母）
A．有機(jī)物6可發(fā)生水解反應(yīng)         B．有機(jī)物5能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．有機(jī)物3與5的反應(yīng)為加成反應(yīng)   D．有機(jī)物6中至少有8個(gè)碳原子共面
（3）有機(jī)物1生成2的化學(xué)方程式為（注明條件）：．
（4）NBS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫出有機(jī)物1符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②苯環(huán)上的一取代物有兩種．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)丙卡巴肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其分子式；原料A含有官能團(tuán)羧基，應(yīng)從與羧基相連的碳為起點(diǎn)給苯環(huán)上的C原則開始編號(hào)，甲基位于4號(hào)C，據(jù)此寫出其名稱；
（2）A．有機(jī)物6含有官能團(tuán)肽鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)；
B．有機(jī)物5含有官能團(tuán)醛基（-CHO），能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
C．有機(jī)物3與5反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代；
D．苯分子中中所有原子共平面，根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物6中至少共平面的C原子數(shù)；
（3）在二氯甲烷、加熱條件下，有機(jī)物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有機(jī)物2和HCl，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）有機(jī)物2在光照條件下與NBS反應(yīng)生成3、4，對(duì)比反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可以判斷，2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆出NBS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物分子中含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于相對(duì)位置，由此推斷兩個(gè)取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，據(jù)此寫出滿足條件的有機(jī)物1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）根據(jù)丙卡巴肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：C₁₂H₁₉N₃O；
原料A含有官能團(tuán)羧基，應(yīng)從與羧基相連的碳為起點(diǎn)給苯環(huán)上的C原則開始編號(hào)，甲基位于4號(hào)C，則其名稱為：4-甲基苯甲酸或?qū)�甲基苯甲酸�?br />故答案為：C₁₂H₁₉N₃O；4-甲基苯甲酸或?qū)�甲基苯甲酸�?br />（2）A．有機(jī)物6含有官能團(tuán)肽鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．有機(jī)物5含有官能團(tuán)醛基（-CHO），具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．有機(jī)物3與5反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物3中的溴原子被-NHNHCH₃取代，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．苯分子中6個(gè)C和6個(gè)H原子位于同一個(gè)平面內(nèi)，兩個(gè)取代基中直接與苯環(huán)相連的碳原子代替了苯分子中的2個(gè)H后，6個(gè)C和2個(gè)C的位置與原來的結(jié)構(gòu)相同，故這8個(gè)C原子一定位于同一個(gè)平面內(nèi)，故D正確；
故答案為：ABD；
（3）在二氯甲烷、加熱條件下，有機(jī)物1中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代，生成有機(jī)物2和HCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）有機(jī)物2在光照條件下與NBS反應(yīng)生成3、4，對(duì)比反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可以判斷，2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可以推斷NBS的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）有機(jī)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物分子中含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于相對(duì)位置，由此推斷兩個(gè)取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，則滿足條件的有機(jī)物1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)合成考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考的�？碱}型，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)，需要明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，把握好限制條件的含義，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力．