Question

4．有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．請回答：

（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）E中所含官能團的名稱為羧基；
（3）Ⅲ的反應類型為ab（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出D與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式（CH₃）₂CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂→Cu₂O↓+2H₂O+（CH₃）₂CHCH₂COOH；
（5）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為；
（6）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為…
、和；
（7）E有多種同分異構體，其中一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．
（1）D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，據(jù)此書寫分子式；
（2）E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，根據(jù)結構簡式解答；
（3）有機物加氫的反應為還原反應；
（4）D與新制氫氧化銅懸濁液反應，D中醛基被氧化成羧基；
（5）C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，酸脫羥基醇脫氫，發(fā)生酯化反應；
（6）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，則它們的結構簡式為、；
（7）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，說明含有-OH，且與羥基相連的碳上沒有氫原子．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）E為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，所含官能團-COOH，名稱為羧基，故答案為：羧基；
（3）反應Ⅲ是D物質（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成C物質（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應，故答案為：ab；
（4）D與新制氫氧化銅懸濁液反應，D中醛基被氧化成羧基，反應方程式為（CH₃）₂CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂→Cu₂O↓+2H₂O+（CH₃）₂CHCH₂COOH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂→Cu₂O↓+2H₂O+（CH₃）₂CHCH₂COOH；
（5）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應的化學方程式為：
故答案為：；
（6）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，則它們的結構簡式為、，
故答案為：、；
（7）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，計算確定A的分子式是關鍵，再結合反應條件進行推斷，側重考查學生分析推理能力，熟練掌握常見官能團的結構及其性質，題目難度中等．