Question

A是一取代芳香化合物，相對分子質(zhì)量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%．實驗表明：A的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團；A和NaOH溶液反應(yīng)后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F．
（1）A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）A和NaOH溶液反應(yīng)、酸化的實驗裝置如圖：
寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式

 

．寫出實驗裝置中M的名稱和作用

 

．
（3）A有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有

 

種，
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)           
②屬于芳香族化合物，不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
③可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)     
④不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
請寫出其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算,有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）A相對分子質(zhì)量為136，氧的含量為23.5%，據(jù)此計算出氧原子的數(shù)目，然后結(jié)合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氫、氧，A的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團，且A和NaOH溶液反應(yīng)后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，則A為酯類物質(zhì)，據(jù)此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH，F(xiàn)是甲醇CH₃OH；
（2）根據(jù)酯在堿性條件下水解為羧酸鹽和醇寫出反應(yīng)的化學方程式；裝置中M為冷凝管，起到了冷凝回流的作用；
（3）①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；②屬于芳香族化合物，不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含有苯環(huán)；③可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，分子中含有羧基或酯基④不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中不存在酚羥基，則該有機物只能是甲酸酯，據(jù)此寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰，說明分子中含有5個等效H原子，據(jù)此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）A相對分子質(zhì)量為136，其中氧的含量為23.5%，所以分子中的氧原子個數(shù)為

136×23.5%

16

=2，
結(jié)合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氫、氧，A的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團，且A和NaOH溶液反應(yīng)后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，則A為酯類物質(zhì)，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；

根據(jù)酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH，F(xiàn)是甲醇：CH₃OH，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為、E的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOH、F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH；
（2）酯在堿性條件下水解為羧酸鹽和醇，則反應(yīng)的化學方程式為：C₆H₅COOCH₃+NaOH

△

 C₆H₅COONa+CH₃OH；裝置中M的名稱是冷凝管，作用是冷凝回流，
故答案為：C₆H₅COOCH₃+NaOH

△

 C₆H₅COONa+CH₃OH；冷凝管、冷凝回流；
（3）同時符合4個條件：①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基、②屬于芳香族化合物，不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含有苯環(huán)、③可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，分子中含有羧基或酯基、④不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中不存在酚羥基，則該有機物只能是甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、，總共4種；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰，說明分子中含有5個等效H原子，則A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；．

點評：本題考查了有機物分子式的計算、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確計算有機物分子式的方法，（3）書寫同分異構(gòu)體為解答難點，注意掌握書寫原則．