Question

【題目】中國科學家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學獎。青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是―世界上唯一有效的瘧疾治療藥物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它們的名稱和代號如圖所示)的路線如圖：

回答下列問題：

（1）青蒿素的分子式為________；氫化青蒿素分子中官能團名稱為______________。

（2）反應①反應類型為______；由此可判斷青蒿唬酯不可能發(fā)生的反應類型有 ________。（寫序號）

A．酯化反應 B．水解反應 C．還原反應 D．加聚反應 E.氧化反應

（3）有機物D是分子式為C4H4O 3的五元環(huán)狀化合物，其結構簡式為_________。

（4）以H2Q表示雙氫青蒿素，寫出反應②的化學方程式____________________________。

（5）從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E。合成過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F， F的結構簡式為________，有機物G是F的同分異構體，有機物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個數比為3︰2︰2︰1，寫出符合條件的有機物G的所有同分異構體的結構簡式_____。

Answer 1

【答案】 C15H22O5 醚鍵，酯基 加成反應（或還原反應） D H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 、、

【解析】(1)由青蒿素的結構簡式，可知其分子式為：C15H22O5，根據結構簡式可知氫化青蒿素分子中官能團為酯基、醚鍵，故答案為：C15H22O5；酯基、醚鍵；

(2)對比青蒿素、雙氫青蒿素的結構簡式，可知青蒿素中羰基轉化為，屬于還原反應，根據青蒿唬酯的結構，分子中含有酯基，可以發(fā)生水解反應，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應，含有過氧鍵，可以發(fā)生還原反應，該化合物能夠燃燒，可以發(fā)生氧化反應，不能發(fā)生的反應為加聚反應故選D，故答案為：還原反應；D；

(3)D是分子式為C4H4O3的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結構簡式，可知D的結構簡式，故答案為：；

(4)雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚，反應②的化學方程式為：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O，故答案為：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

(5)從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結構簡式為；有機物G是F的同分異構體，其分子結構含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位，G的結構簡式為、、，共3種，故答案為：；、、