Question

【題目】常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：

(1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________；反應(yīng)①的類型為_______________________。

(2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

(3)反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：___________________________________________。

(4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是_____________________________。

(5)已知R－NO2R－NH2，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】(1)2氨基1，5戊二酸 取代(或酯化)反應(yīng)

(2)H2NCH2COOH

(3)

(4)提純脯氨酸

(5)

【解析】(1)化合物A應(yīng)從靠近氨基一端編號(hào)。反應(yīng)①為酯化反應(yīng)，也稱作取代反應(yīng)。

(2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H；

(3)B→C中間產(chǎn)物的判斷通過對(duì)比對(duì)B、C的碳架結(jié)構(gòu)有官能團(tuán)可知，先發(fā)生了酯的氨解，再發(fā)生了還原反應(yīng)。

(4)由合成路線看，用五氯酚是將脯氨酸提取出來，然后再將其分出來。

(5)合成路線的設(shè)計(jì)看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息(氨基中的兩個(gè)H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng))及硝基還原的遷移應(yīng)用。