Question

(14分)某興趣小組同學在實驗室用加熱1-丁醇、濃H2SO4和溴化鈉混合物的方法來制備1-溴丁烷，并檢驗反應的部分副產(chǎn)物，設(shè)計了如圖所示裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出。

請根據(jù)實驗步驟，回答下列問題：

（1）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷。

豎直冷凝管接通冷凝水，進水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是________。

（2）理論上，上述反應的副產(chǎn)物可能有：丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等。熄滅酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子并打開a，利用余熱繼續(xù)反應直至冷卻，通過B、C裝置檢驗部分副產(chǎn)物。

B、C中應盛放的試劑分別是_________和????????? ，寫出C裝置中主要的化學方程式：___________。

（3）為了進一步分離提純1-溴丁烷，該興趣小組同學查得相關(guān)有機物的數(shù)據(jù)如表所示：

物質(zhì)	熔點/℃	沸點/℃
1-丁醇	-89．5	117．3
1-溴丁烷	-112．4	101．6
丁醚	-95．3	142．4
1-丁烯	-185．3	-6．5

 

請你補充下列實驗步驟，直到分離出1-溴丁烷。

①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管；

②____；③_____；④_______；⑤_______，收集所得餾分。

（4）若實驗中所取1-丁醇、NaBr分別為7．4 g、13．0 g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9．6 g1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是_____。（保留2位有效數(shù)字）

 

Answer 1

【答案】

（1）Ⅱ? 充分反應，提高反應物的轉(zhuǎn)化率

（2）碳酸氫鈉溶液、溴水CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3

（3）②插上帶橡皮塞的溫度計

③關(guān)閉a，打開b

④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入

⑤迅速升高溫度至101．6℃

（4）70%

【解析】

試題分析：（1）為了使冷凝效果更好，要在Ⅱ接進水口。在Ⅰ接出水口。冷凝回流的主要目的是減少反應物1-丁醇的揮發(fā)，使反應物充分反應，從而提高反應物的轉(zhuǎn)化率。（2）在上述反應的副產(chǎn)物中丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氫是氣體，丁醚穩(wěn)定性強，不容易與其它物質(zhì)發(fā)生反應。溴化氫的水溶液為HBr，能與NaHCO3發(fā)生反應：NaHCO3+2HBr=2NaBr+ CO2 ↑ + H2O，因此可以用NaHCO3來檢驗其存在；1-丁烯是不飽和烴，可以用溴水或酸性高錳酸鉀溶液來檢驗。若用溴水來檢驗，反應的方程式為：CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3。（3）補充的實驗步驟為：②插上帶橡皮塞的溫度計? ③關(guān)閉a，打開b? ④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入，從c流出；⑤迅速升高溫度至101．6℃；收集所得餾分即為1-溴丁烷。（4）n(丁醇)=m/M=7．4 g÷74g/mol= 0．1mol? ;n(NaBr)=m/M=13．0 g÷103g/mol =0．126mol．因為二者發(fā)生反應時的物質(zhì)的量的比為1:1，所以NaBr過量。反應應該按照丁醇來計算。n(1-溴丁烷)=m/M=9．6g÷137g/mol=0．07mol．所以1-溴丁烷的產(chǎn)率是(0．07mol÷0．1mol)×100%=70%．

考點：考查有機物的制備及副產(chǎn)物的檢驗、物質(zhì)的產(chǎn)率的計算。主要包括冷凝裝置的連接、試劑的選擇、反應方程式的書寫、實驗步驟的先后順序和反應產(chǎn)物的產(chǎn)率的有關(guān)計算的知識。