Question

【題目】俄國化學(xué)家馬科尼可夫（V．V．Markovnikov，1838﹣1904）提出不對稱烯烴的加成規(guī)則（Markovnikov Rule）而著稱于世．

已知：①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

②CH3CH2CNCH3CH2COOH

③CH3CH2COOHCH3CHBrCOOH

有下列有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化：

回答下列問題：

（1）指出下列有機(jī)反應(yīng)的類型：B→C ；

（2）寫出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F（F為高分子化合物時） ．

（3）F可以有多種結(jié)構(gòu)．寫出下列情況下F的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子式為C7H12O5 ；

②分子內(nèi)含有一個七元環(huán) ；

（4）上述哪一步反應(yīng)遵循不對稱烯烴的加成規(guī)則 ．

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)；

（2）n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）①；

②；

（4）丙烯與HBr加成生成A．

【解析】

試題分析：根據(jù)丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH3，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH3）2CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為，結(jié)合反應(yīng)信息①可知D為，E為，E與乙二醇反應(yīng)時可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結(jié)構(gòu)簡式為．若F分子式為C7H12O5，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，若F形成七元環(huán)狀酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．

解：根據(jù)丙烯和CH3CH（CN）CH3可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH3，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH3）2CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為，結(jié)合反應(yīng)信息①可知D為，E為，E與乙二醇反應(yīng)時可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結(jié)構(gòu)簡式為．若F分子式為C7H12O5，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，若F形成七元環(huán)狀酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．

（1）B→C是（CH3）2CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成，

故答案為：取代反應(yīng)；

（2）E→F（F為高分子化合物時）的反應(yīng)方程式為：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O，

故答案為：n+n HOCH2CH2OH+2n H2O；

（3）F可以有多種結(jié)構(gòu)：

①F分子式為C7H12O5，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成鏈狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

②F分子內(nèi)含有一個七元環(huán)，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（4）丙烯不是對稱結(jié)構(gòu)的烯烴，丙烯與HBr加成生成A的反應(yīng)遵循不對稱烯烴的加成規(guī)則，

故答案為：丙烯與HBr加成生成A．