Question

18．醛在一定條件下可以兩分子加成：
加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：
已知物質(zhì)B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)如圖（所有無機產(chǎn)物已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

（1）物質(zhì)B所含官能團的名稱碳碳雙鍵和醛基B結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）物質(zhì)A的核磁共振氫譜有4個峰
（3）寫出E→F的化學方程式+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O
（4）寫出G與D反應生成H的化學方程式+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）F若與H₂發(fā)生加反應，1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol．
（6）芳香族化合物M與B互為同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團，試寫出所有M結(jié)構(gòu)簡式、、
．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，B所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；；
（2）A為，A的核磁共振氫譜有4個峰，
故答案為：4；
（3）E→F的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（4）G與D反應生成H的化學方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）F為，F(xiàn)若與H₂發(fā)生加反應，苯環(huán)和碳碳參鍵都能與氫氣加成，所以1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為 5mol，
故答案為：5；
（6）B為，芳香族化合物M與B互為同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團，則M結(jié)構(gòu)簡式為、、、，
故答案為：、、、；

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)，需要對給予的信息進行利用，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力和推理能力，難度中等，是高考熱點題型．