Question

【題目】某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如下，在足量NaOH水溶液中加熱，然后用足量鹽酸酸化后得到三種不同的有機(jī)物A、B、C，且A、B、C中所含碳原子數(shù)依次增加。回答下列問題：

已知：同一個(gè)碳原子上結(jié)合兩個(gè)羥基會自動脫水生成醛基。

（1） 1mol M加熱條件下與足量的NaOH水溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為___。

（2） B中含有的官能團(tuán)名稱為____。

（3） C不能發(fā)生的反應(yīng)類型有____。（填序號）

①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③顯色反應(yīng)④取代反應(yīng)

（4）A在濃H2SO4作用下可生成六元環(huán)狀化合物，其化學(xué)方程式為___。

（5）A的兩種同分異構(gòu)體E、F分別有如下特點(diǎn)：

①lmol E或F可以和3mol Na發(fā)生反應(yīng)，放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6L H2；

②lmol E或F可以和足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成lmol CO2；

③lmol E或F可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2mol Ag。

則E和F的結(jié)構(gòu)簡式分別是_____、_____。

Answer 1

【答案】6mol 醛基 ②

【解析】

(1)1mol M 結(jié)構(gòu)中-Br，酯基，羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，分子中有2mol酯基，水解消耗氫氧化鈉2mol，得到的酚還消耗1mol氫氧化鈉，-Br和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)消耗氫氧化鈉2mol，1mol羧基需要1mol氫氧化鈉，故1mol M與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，消耗6mol NaOH；

(2)則M加入氫氧化鈉溶液后再加稀鹽酸發(fā)生水解反應(yīng)，得到的物質(zhì)分別為A，B，C，它們的碳原子數(shù)依次增大，所以A是，B是，C是，故B的官能團(tuán)是醛基；

(3) 中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，有酚羥基可以發(fā)生與三氯化鐵的顯色反應(yīng)，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案為：②；

（4）中含有羥基和羧基，在濃硫酸作用下，兩個(gè)分子之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)，化學(xué)方程式為；

（5）A的兩種同分異構(gòu)體F、E有如下特點(diǎn)：1mol E或F可以和3mol Na發(fā)生反應(yīng)，放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下33.6L H2，1mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成1mol CO2，說明E或F中含有1個(gè)羧基和2個(gè)醇羥基，1mol E或F還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2mol Ag，說明E或F含有一個(gè)醛基，則E或F的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。