Question

【題目】分子式為C8H8O3的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu)，這些物質(zhì)在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途。

（1）C8H8O3的某一同分異構(gòu)體尼泊金酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

① 下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是______。

a．能發(fā)生水解反應(yīng)

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．分子中所有原子都在同一平面上

d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2

e．1 mol尼泊金酯與足量濃溴水反應(yīng)后，使其有機(jī)產(chǎn)物與NaOH溶液反應(yīng)，則最多消耗6 mol NaOH溶液。

② 尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________，其中包含的反應(yīng)類型有_________________、________________。

（2）C8H8O3的另一種同分異構(gòu)體甲滿足以下條件：① 與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1 mol甲消耗3 molNaOH，② 遇FeCl3溶液顯色，③ 苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。

甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________、____________________。

Answer 1

【答案】 cd +2NaOH→ +CH3OH+H2O 水解反應(yīng)（取代反應(yīng)） 中和反應(yīng)（復(fù)分解反應(yīng)）

【解析】（1）①尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酯基，所以能夠發(fā)生水解反應(yīng)，a不選；尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，b不選；尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含甲基，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，c選項(xiàng)錯(cuò)誤，應(yīng)該選；尼泊金酯中苯環(huán)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，在酚羥基的鄰位和對(duì)位，對(duì)位被酯基取代，所以需要2molBr2，d錯(cuò)誤，應(yīng)該選；尼泊金酯與足量濃溴水反應(yīng)后，在苯環(huán)上引入兩個(gè)溴原子，在NaOH溶液中水解，產(chǎn)生的HBr與NaOH反應(yīng)，水解產(chǎn)生的酚羥基也與NaOH溶液反應(yīng)，酯基與NaOH溶液反應(yīng)，所以1 mol尼泊金酯與足量濃溴水反應(yīng)后，使其有機(jī)產(chǎn)物與NaOH溶液反應(yīng)，則最多消耗6 mol NaOH溶液，e正確，不選，所以正確答案cd；

②尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酯基，酯基在堿性條件下水解生成醇和鹽，酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2NaOH→ +CH3OH+H2O ；反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)；

（2）C8H8O3的同分異構(gòu)體甲與足量NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH可知：結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)酚羥基或者1個(gè)羧酸與酚羥基形成的酯基和1個(gè)酚羥基；遇FeCl3溶液顯色，結(jié)構(gòu)中一定有酚羥基；苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，取代基高度對(duì)稱，兩個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位或者是4個(gè)取代基，根據(jù)C8H8O3去掉一個(gè)苯環(huán)的碳原子個(gè)數(shù)，還剩余2個(gè)碳原子，如果有1個(gè)酯基和酚羥基，不能夠滿足苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，所以有3個(gè)酚羥基，根據(jù)不飽和度計(jì)算，還應(yīng)該有一個(gè)-CH=CH2的基團(tuán)，所以甲的同分異構(gòu)體可能是：、；