Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：
試回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________； F分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____________。
（2）D的分子式為_(kāi)____________；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為_(kāi)___________________。
（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)____________ 、_________________。
（4）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________；⑤ ____________________ 。
（5）對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有__________種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（1）；羰基，酯基；
（2）C₉H₇O₃Cl；     濃H₂SO₄、加熱；
（3）氧化反應(yīng)    取代反應(yīng)；
（4）；
；
（5）10   

解析試題分析：（1）由A的分子式及物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為對(duì)-二甲苯。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出在F中含有的官能團(tuán)是羰基，酯基。（2）對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C：酯和水。C與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到D，分子式為C₉H₇O₃Cl 。原料B在濃H₂SO₄存在時(shí)加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到E：。E與H₂在Ni作催化劑時(shí)加熱發(fā)生加成反應(yīng)得到。（3）被濃硫酸氧化為對(duì)苯二甲酸。該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；由框圖中的反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系可知反應(yīng)⑥所屬的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+ CH₃OH+H₂O；⑤的化學(xué)方程式為。（5）對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)說(shuō)明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，而且含有三個(gè)個(gè)取代基。則符合條件的同分異構(gòu)體有10種。它們分別是；；；；；；；；；。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與推斷、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。