Question

胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領域有著廣泛用途，以香草醛（A）為原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：Ⅰ．酚羥基能與CH₂I₂發(fā)生反應③，而醇羥基則不能．
Ⅱ．CH₃CHO+→+H₂O
（1）反應①的類型是

 

．
（2）寫出香草醛中含氧官能團的名稱

 

．
（3）寫出反應③的化學方程式

 

．
（4）寫出滿足下列條件的香草醛一種同分異構體的結構簡式

 

．
①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體
②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環(huán)境的氫原子
（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機試劑任用）．合成流程圖示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）比較A和B的結構可知，反應①為在苯環(huán)上引入了一個碘原子，屬于取代反應；
（2）根據(jù)香草醛的結構簡式可知，其中含氧官能團為醚鍵、醛基、羥基；
（3）反應③為CH₂I₂與苯環(huán)上兩個酚羥基中的氫發(fā)生取代反應；
（4）根據(jù)條件①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明有羧基，②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環(huán)境的氫原子，據(jù)此寫香草醛的同分異構體；
（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，合成香草醛縮丙二醇，可以用2-氯丙烷發(fā)生消去生成丙烯，再與溴加成、水解得1，2-丙二醇，再與香草醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）比較A和B的結構可知，反應①為在苯環(huán)上引入了一個碘原子，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；     
（2）根據(jù)香草醛的結構簡式可知，其中含氧官能團為醚鍵、醛基、羥基，
故答案為：醚鍵、醛基、羥基；
（3）反應③為CH₂I₂與苯環(huán)上兩個酚羥基中的氫發(fā)生取代反應，反應方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明有羧基，②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環(huán)境的氫原子，結合香草醛的結構可知其同分異構體為，
故答案為：；
（5）以香草醛和2-氯丙烷為原料，合成香草醛縮丙二醇，可以用2-氯丙烷發(fā)生消去生成丙烯，再與溴加成、水解得1，2-丙二醇，再與香草醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式及結構特點進行推斷，側重考查學生分析推理能力，（5）中注意利用題中信息設計合理路線，難度中等．