Question

11．有機物A的分子式為C₃H₆O₂，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物．將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體C．B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu（OH）₂懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成，寫出下述變化的反應方程式，并判斷是哪種反應類型．
（1）A→BHCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH、取代反應或水解反應
（2）B→CCH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、消去反應
（3）B→D2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O、氧化反應
（4）D→ECH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O、氧化反應．

Answer 1

分析 B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體C，則C是CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂OH，A為酯，根據(jù)A分子式知，組成A的羧酸是HCOOH，所以A為HCOOCH₂CH₃；B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成，則D是CH₃CHO、E為CH₃COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體C，則C是CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂OH，A為酯，根據(jù)A分子式知，組成A的羧酸是HCOOH，所以A為HCOOCH₂CH₃；B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成，則D是CH₃CHO、E為CH₃COOH，
（1）A是甲酸乙酯、B是乙醇，甲酸乙酯堿性條件下水解生成乙醇和甲酸鹽，反應方程式為HCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH，該反應的反應類型是取代反應或水解反應，
故答案為：HCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH、取代反應或水解反應；
（2）B是乙醇、C是乙烯，乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應類型是消去反應，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、消去反應；
（3）B是乙醇、D是乙醛，乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛，反應方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反應類型是氧化反應，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O、氧化反應；
（4）D是乙醛、E是乙酸，乙醛發(fā)生氧化反應生成乙酸，反應方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，反應類型是氧化反應，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O、氧化反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，涉及酯、醇、醛、羧酸、烯烴之間的轉化，以乙烯為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件分析，題目難度不大．