Question

15．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問(wèn)題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOH；
（2）B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（3）寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（4）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄． 
（5）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（6）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說(shuō)明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯D；C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，根據(jù)C中碳?xì)溲醯暮�量確定其分子式，根據(jù)B和C物質(zhì)確定A物質(zhì)名稱，從而寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說(shuō)明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
（2）在加熱、濃硫酸催化下乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，說(shuō)明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（4）C是芳香化合物，說(shuō)明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（5）C不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；；
（6）A能水解再酸化生成B和C，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，熟練掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫．