Question

16．有機(jī)化合物A是一種農(nóng)藥生產(chǎn)的中間體，A在一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醇羥基、酯基，1molA最多可消耗3molNaOH；
（2）寫出向B溶液中通入少量CO₂生成C的離子方程式：
（3）寫出E與O₂在Ag催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（4）F的分子式為C₅H₈O₃，可能有多種結(jié)構(gòu)，若F中含有一個五元環(huán)，請寫出E生成F的化學(xué)方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，請寫出F通過加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 A在堿性條件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C發(fā)生顯色反應(yīng)，則C為、B為，D為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式為C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2個H原子、1個O原子，所以E發(fā)生消去反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成F，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A在堿性條件下水解生成B和C，B通入二氧化碳受生成C，C發(fā)生顯色反應(yīng)，則C為、B為，D為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COONa，D酸化得到E，E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E分子式為C₅H₁₀O₄，E分子式比F少2個H原子、1個O原子，所以E發(fā)生消去反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成F，
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醇羥基，氯原子、水解生成的HCl及羧基、酚羥基都和NaOH反應(yīng)，1molA最多可消耗3molNaOH，故答案為：醇羥基、酯基；3；
（2）B是苯酚鈉，向苯酚鈉中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，離子方程式為，
故答案為：；
（3）E為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂COOH，E與O₂在Ag催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）F的分子式為C₅H₈O₃，可能有多種結(jié)構(gòu)，若F中含有一個五元環(huán)，則E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
E生成F的化學(xué)方程式：；
若F不含甲基且能使溴水褪色，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，F(xiàn)通過加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意：①A水解時-Cl也發(fā)生水解，A水解生成的酚羥基、HCl都和NaOH反應(yīng)；②（3）中E發(fā)生催化氧化時手性碳原子上的羥基不能發(fā)生氧化反應(yīng)，這兩點(diǎn)為易錯點(diǎn)．