Question

3．現(xiàn)有A、B、C、D、E、F、G、H 8種有機物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：i．羥基連在雙鍵碳原子上時，易自動發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：
ii．A、B的分子式分別為C₄H₆O₂、CxHxO₂
iii．B的相對分子質(zhì)量為162
請回答下列問題：
（1）G的分子構(gòu)型為直線型，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)，反應(yīng)③加成反應(yīng)
（3）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：
i．遇氯化鐵溶液顯紫色
ii．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成H
iii．含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
根據(jù)F→H的轉(zhuǎn)化，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式
（4）與A具有相同官能團的同分異構(gòu)體，除A外還有4種
（5）B與氫氧化鈉溶液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 通過反應(yīng)的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)后也生成E，從而可知物質(zhì)C、D中含有相同的碳原子數(shù)，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)生成E，所以E中應(yīng)含有羧基，則E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應(yīng)含有一個C=C，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質(zhì)量為162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，則其分子式為C₁₀H₁₀O₂．由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質(zhì)F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，能使FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)故含有酚羥基，即除了苯環(huán)外應(yīng)含有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C雙鍵結(jié)構(gòu)處于對位，則B為，F(xiàn)為，（3）中F發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為，據(jù)此解答．

解答 解：通過反應(yīng)的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)后也生成E，從而可知物質(zhì)C、D中含有相同的碳原子數(shù)，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)生成E，所以E中應(yīng)含有羧基，則E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應(yīng)含有一個C=C，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質(zhì)量為162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，則其分子式為C₁₀H₁₀O₂．由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質(zhì)F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，能使FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)故含有酚羥基，即除了苯環(huán)外應(yīng)含有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C雙鍵結(jié)構(gòu)處于對位，則B為，F(xiàn)為，（3）中F發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為．
（1）G為HC≡CH，分子構(gòu)型為直線型，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：直線型；C₁₀H₁₀O₂；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)為加聚反應(yīng)生成H為：，故答案為：；
（4）與A（CH₂=CHOOCCH₃）具有相同官能團的同分異構(gòu)體，除A外還有：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂共4種，故答案為：4；
（5）和NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意對信息的理解，根據(jù)有機物分子式與反應(yīng)條件進行推斷，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．