Question

【題目】化合物M是一種新型發(fā)光材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：①

②2RCCHRC≡CHRC≡C－C≡CR(R、R1、R2、R3表示氫原子或烴基)

回答下列問(wèn)題：

（1）由A生成B的反應(yīng)類型為__________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。D中官能團(tuán)的電子式為__________。

（3）E的化學(xué)名稱為__________；由E制得高聚物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10400，則所得高聚物的平均聚合度為__________。

（4）由G生成M的化學(xué)方程式為_____________________。

（5）Q為F的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上連有4個(gè)取代基，核磁共振氫譜中有2組吸收峰，Q共有__________種(不含立體異構(gòu))。

（6）參照上述合成路線和信息，以1，2－二氯乙烷為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備丁烷的合成路線___________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 苯乙烯 100 2+H2↑ 5 CH2ClCH2ClCH≡CHCH≡C-C≡CH CH3CH2CH2CH3

【解析】

根據(jù)M的結(jié)構(gòu)式中含有苯環(huán)，則流程轉(zhuǎn)化中的各物質(zhì)中應(yīng)含有苯環(huán)，A(C7H8)在光照的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C7H7Cl)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合已知信息①，B(C7H7Cl)在乙醚和加熱的條件下與Mg反應(yīng)生成C，C和甲醛反應(yīng)再酸化生成D，則C的化學(xué)式為C7H7MgCl，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F與NaNH2反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息②，G在催化劑作用下反應(yīng)生成，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A在光照的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中官能團(tuán)為羥基，電子式為；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為苯乙烯；由制得高聚物，平均相對(duì)分子質(zhì)量為10400時(shí)，則所得高聚物的平均聚合度為=100；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由發(fā)生取代反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為2+H2↑；

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由信息，苯環(huán)上所連4個(gè)取代基為2個(gè)-Br、2個(gè)-CH3；結(jié)合核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，可推知可能的結(jié)構(gòu)有、、、、共五種；

(6)CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)可得CH≡CH；在有信息②可知，由CH≡CH可制得CH≡C-C≡CH，進(jìn)一步與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得目標(biāo)產(chǎn)物CH3CH2CH2CH3。則合成路線為：CH2ClCH2ClCH≡CHCH≡C-C≡CH CH3CH2CH2CH3。