Question

【題目】用石油化工產(chǎn)品1，3-丁二烯合成化工中間物 的合成路線(xiàn)如下：

已知：。

(1)A的系統(tǒng)命名為____________________。

(2)含有的官能團(tuán)為______________________________。

(3)寫(xiě)出③⑥的反應(yīng)類(lèi)型分別為__________、__________。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________________________。

(5)的同分異構(gòu)體中，滿(mǎn)足以下條件的有__________種，其中核磁共振氫譜顯示有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用合成(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)____________________。

Answer 1

【答案】1,4-丁二醇 醛基、碳碳雙鍵 水解（取代）反應(yīng) 消去 13

【解析】

由有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH2=CH—CH=CH2與Br2水發(fā)生加成生成BrCH2—CH=CH—CH2Br；BrCH2—CH=CH—CH2Br在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2—CH2—CH2—CH2Br；BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，則A為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHC—CH2—CH2—CHO，則B為OHC—CH2—CH2—CHO；OHC—CH2—CH2—CHO在堿性條件下發(fā)生信息反應(yīng)生成，則C為；在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，據(jù)此作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）A為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，結(jié)合系統(tǒng)命名法可知，A的名稱(chēng)為1,4-丁二醇，

故答案為：1,4-丁二醇；

（2）的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，

故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

（3）反應(yīng)③為BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；反應(yīng)⑥為在濃硫酸作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，

故答案為：水解（取代）反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（4）反應(yīng)④為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHC—CH2—CH2—CHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：

（5）與互為同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)和酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基，則分下列情況：①甲基、醛基和羥基分別作為苯環(huán)的取代基，共10種；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別是-OH和-CH2CHO，則有鄰間對(duì)3種，綜上兩種情況，其同分異構(gòu)體的種類(lèi)共有10+3=13種；核磁共振氫譜顯示有5組峰說(shuō)明分子中含有—CH2CHO，且與羥基處于對(duì)位位置，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：13；；

（6）由和的官能團(tuán)可知，合成的反應(yīng)為與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則合成路線(xiàn)為，故答案為：。