Question

已知：①鹵代烴可以和某些金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機化合物．后者又能與含羰基的化合物反應(yīng)生成醇：

②苯在AlCl₃催化下能與酰鹵發(fā)生如下反應(yīng)：

有機物E可由下述路線合成：

E與硫酸共熱到適當(dāng)溫度可得到F和G．F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，G中只含有一個甲基．回答下列問題：
（1）C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：C

 

，D

 

．
（2）G中核磁共振氫譜中氫原子的類型有

 

種．
（3）寫出F形成高聚物反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①

 

，④

 

．
（5）E′是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類別．若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡式為（有幾種寫幾種，下同）

 

；若E′能被催化氧化生成醛，且E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，E′為苯的一取代物，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)信息②可知，與發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，則C為；反應(yīng)①中乙烯與a反應(yīng)生成A，A能夠發(fā)生信息反應(yīng)①生成格林試劑B，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發(fā)生水解生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；E與濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個甲基，則G為：，據(jù)此進行解答．

解答： 解：根據(jù)信息②可知，與發(fā)生的反應(yīng)方程式為：，則C為；反應(yīng)①中乙烯與a反應(yīng)生成A，A能夠發(fā)生信息反應(yīng)①生成格林試劑B，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發(fā)生水解生成E，則E為；E與濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個甲基，則G為：，

（1）根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；，
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子中含有6種位置不同的H原子，則其核磁共振氫譜氫原子類型為6種，
故答案為：6；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，其發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n

一定條件下

，
故答案為：n

一定條件下

；
（4）反應(yīng)①為乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+HBr→CH₃-CH₂Br；
反應(yīng)④為與CH₃CH₂MgBr的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：CH₂=CH₂+HBr→CH₃-CH₂Br；；
（5）E為，E′是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類別，若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′為含有1個醇羥基，且連接羥基的C原子上沒有H，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為：、、、；
若E′能被催化氧化生成醛，且E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，E′為苯的一取代物，則E′分子中含有1個羥基，羥基連接的C上至少含有2個H原子，且苯環(huán)上只能含有1個支鏈，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：、、、；．

點評：本題考查有機推斷，題目難度較大，題目信息反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題側(cè)重考查學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．